[科普中国]-3.4.-二甲基苯甲醛-

3, 4-二甲基苯甲醛 (3, 4-dimethylbenzaldehyde, 简称3, 4-DBAL) , 为无色或淡黄色透明液体, 有杏仁味, 是一种新型精细化工中间体, 在精细有机合成中具有重要作用。广泛应用于医药、农药、香料、饮料、食品等精细化学品的合成，如粘度调节剂、有机污染物质的凝聚剂、医药品和化妆品的固化剂等。1

命名和编号命名中文系统命名法：3,4-二甲基苯甲醛2

IUPAC命名法:3,4-dimethyl-benzaldehyde1

英文别名:3,4-DBAL1

国际化合物标识：InChI=1S/C9H10O/c1-7-3-4-9(6-10)5-8(7)2/h3-6H,1-2H31

编号信息CAS编号：5973-71-71

EINECS编号：227-770-21

UNII编号：16G1J12ARB1

MDL号 MFCD000166121

PubChem编号：222781

DSSTox substance编号：DTXSID20416261

物化性质外观与性状：无色或淡黄色透明液体2

气味：杏仁味2

分子式：C9H10O2

分子量： 134.182

密度：1.012g/mL 25℃时2

熔点：暂不明确，多家数据库资料存在冲突2345

沸点：225-228℃3

闪点：97.6±5℃3

结构3,4-二甲基苯甲醛单体分子是由9个C原子、10个H原子、1个O原子组成的有机化合物，其分子式为 C9H10O，结构式为 (CH3)2C6H3CHO，分子量为134.18。1

二维结构如图所示，3,4-二甲基苯甲醛可视为苯环上1号位上的H原子被醛基取代，3号位和4号位上的H原子被甲基取代而成的。1

三维结构如图所示，白色的原子为H原子，灰色的为C原子，红色的为O原子。它们围绕苯环发生取代构成了3,4-二甲基苯甲醛分子。1

计算化学信息常见的计算化学数据如下表所示：1

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生产与应用制备方法3, 4-二甲基苯甲醛的合成反应最早始于1897年Gattermann Koch对芳环上引入甲酰基的研究。有关3,4-二甲基苯甲醛的合成方法主要集中为间接电氧化合成法和有机化学合成法两种。间接电氧化法是采用1,2,4-三甲基苯在高价锰的氧化下，将其中的一个甲基氧化为醛基(-CHO)，从而得到3,4-二甲基苯甲醛电的作用是实现低价锰氧化为高价锰，保证高价锰的循环使用；有机化学合成法是采用邻二甲苯和CO为原料，经羰基化反应而得到3,4-二甲基苯甲醛，采用的催化剂一般是质子酸或路易斯酸，其中催化效果及环保要求较好的是无水AlCl3。6

用途用于制备医药、成核透明剂、香料等。主要应用于生产山梨醇类第三代成核透明剂DMDBS(二(3,4二甲基苯亚甲基)山梨醇)的化工中间体和医药中间体。还可合成一系列新型药物中间体，如雌激素受体调节剂，HIV可逆辅酶抑制剂、新型医用冻胶剂等，以及用于合成香水、香料等。67

安全性信息潜在的健康影响根据GHS分类和相关安全提示，本化合物存在以下潜在的健康风险：8

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急救措施如果吸入，请将患者移到新鲜空气处。如果停止了呼吸，给于人工呼吸；8

在皮肤接触的情况下，用肥皂和大量的水冲洗；8

在眼睛接触的情况下，用水冲洗眼睛作为预防措施；8

如果误服，切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。用水漱口。8

贮存贮存在阴凉处。储存温度 2-8°C。容器保持紧闭，储存在干燥通风处。对空气敏感。不可与强氧化剂共存。1

本词条内容贡献者为:

包申旭 - 教授 - 武汉理工大学