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[科普中国]-叠氮化合物

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一种叠氮酸的盐,是电子传递系统的抑制剂,能与细胞色素形成配位化合物,阻止细胞色素氧化酶氧化型a3组分的还原作用。叠氮钠是一种用作实验防腐剂的抗微生物试剂。 1

简介这是含有-N3基团的几种化合物的一种,是从叠氮酸(HN3)衍生的。有机的叠氮化合物有两种,烷基和芳基叠氮化合物,还有酰基叠氮化合物(RCON3)。2

合成方法可通过下列反应合成叠氮化合物:2

①RX或RCOX+ NaN3→RN3或RCON3+NaX;2

②RCONHNH2+NaCO3+H→RCON32

叠氮化合物一般不稳定,直接加热或冲击即爆炸。在有机溶媒中加热或光照,则放出氮气(N2)生成氮烯(R-N:),催化还原生成伯胺并放出氮气。2

主要用途叠氮化合物在国防和工农业生产中有着广泛的应用。对这类化合物的研究引起了实验和理论工作者的关注.甲酰亚胺叠氮是由腈和氮酸合成四唑化合物反应中的活性中间产物,该化合物可关环形成四唑,也可消去N2分子生成活性强的C(NH2)。3

叠氮反应叠氮反应是在有机分子中引入叠氮基是用含N-3的亲核试剂中N-3取代卤素、磺酸酯基、硝胺酯基、硝酸酯基等可离去基团,反应机理为亲核取代反应(SN)。在有机合成中,有意义的是引入叠氮基于分子的羧基而成酰基叠氮(AcylAzide)的反应。叠氮化主要有两条途径:一是羧酰卤和叠氮化钠作用,一是羧酰肼和亚硝酸作用:RCOX+NaN3→RCON3 + NaX,RCONHNH2 +NaNO2+H→RCON3,所生成的酰基叠氮通常是不稳定的,加热或撞击易爆炸。本反应常用于有机合成,尤其是肽类合成。4

本词条内容贡献者为:

包申旭 - 教授 - 武汉理工大学