[科普中国]-槲皮素

槲皮素是植物界分布广泛，具有多种生物活性的黄酮醇类化合物。槲皮素能对抗自由基，络合或捕获自由基防止机体脂质过氧化反应；能够直接抑制肿瘤，有效发挥防癌抗癌作用；在抗菌、抗炎、抗过敏、防止糖尿病并发症方面也有较强的生物活性。此外，槲皮素还有降低血压、增强毛细血管抵抗力、减少毛细血管脆性、降血脂、扩张冠状动脉，增加冠脉血流量等作用，对冠心病及高血压患者也有辅助治疗作用。槲皮素无毒性，因此，对癌症、衰老、心血管疾病的治疗和预防有重要意义，具有较大的开发价值。1234

基本信息【中文学名】槲皮素5

【英文学名】Quercetin5

【异名】栎精，槲皮黄素， Meletin ， Sophretin 。5

【化学名】 4H-1-Benzopyran-4-one， 2-（3，4-dihydroxyphenyl）-3，5，7-trihydroxy-Flavone5

【分子式及相对分子质量】C15H10O7；3025

【物化性质】黄色粉末（甲醇），其二水合物为黄色针状结晶。在95 ~ 97℃成为无水物，熔点为313~314℃（分解）。溶于热乙醇（1：23）、冷乙醇（1：300），可溶于甲醇、醋酸乙酯、冰醋酸、吡啶等，不溶于石油醚、苯、乙醚、氯仿中，几乎不溶于水。其碱水溶液呈黄色，乙醇溶液味很酷。紫外灯下显现蓝色荧光，加入AlCl3乙醇溶液荧光变为黄绿色，盐酸-镁粉反应显红色。3

槲皮素属黄酮醇类化合物。黄酮类化合物多以苷类形式存在，由于所连接的糖的类型和位置不同，形成多种黄酮苷。组成黄酮苷的糖类多为单糖。黄酮醇水溶性较差，而其苷类则较易溶于水。3

天然分布槲皮素广泛存在于许多植物的茎皮、花、叶、芽、种子、果实中，多以苷的形式存在，如芦丁、槲皮苷、金丝桃苷等，经酸水解可得到槲皮素。其中，在荞麦的杆和叶、沙棘、山楂、洋葱中含量较高。槲皮素在许多食物中也均有发现，如洋葱、细葱、芦笋、卷心菜、芥菜、青椒、菊苣、葡萄柚、莴苣、山楂、苹果、芒果、李子、萝卜、黑加仑、马铃薯和菠菜等。另外，约有100多种药用植物（如槐米、侧柏叶、高良姜、款冬花、桑寄生、三七、银杏、接骨木等）中均含有此成分。3辣椒中的维生素C含量非常高，同时还含有大量的槲皮素，这些营养素都有助减少炎症风险。7

各类果蔬中槲皮素的一般含量如下表所示3

|| ||

对茶、水果汁和酒中的槲皮素含量研究表明，一些饮料（如啤酒、咖啡、巧克力牛奶、白酒）中槲皮素含量在1 mg/L以下，而在红酒中槲皮素含量为 4~16 mg/L，葡萄汁7~9 mg/L；在果汁中，除了柠檬汁（7 mg/L）、番茄汁（13 mg/L）含槲皮素较高外，其他果汁含量较低，一般在5 mg/L以下；茶中槲皮素含量最高（10~25 mg/L）。3

生理功效槲皮素作为一种广泛存在于自然界的天然黄酮类化合物，获得深入的研究，目前已经发现它具有多重生物活性，如抗氧化、抗病毒、抗炎作用，在细胞和动物实验中可以用来治疗肝、心、脾、肺、肾、骨科疾病、神经系统疾病等。1

抗氧化作用槲皮素是一种天然的螯合剂，能够螯合机体中的铁，降低机体内铁过载，减少铁过载导致的氧化损伤。1

槲皮素具有抗氧化、清除自由基，抑制脂质过氧化等多种功效，可以抗氧化，保护心血管健康，在抗癌方面也显示出较好的作用。不过，这类的研究数据均来自于细胞学实验或动物实验，直接在人体中使用是否起效仍待更多的验证。4

抑制肿瘤活性在抗癌方面，槲皮素已有众多研究显示其对各种癌细胞具有抑制作用。就具体作用机制而言，槲皮素具有多种生物学作用，抑制癌细胞内多种酶参与细胞增殖、信号传导途径。4

另一方面，也有研究显示槲皮素在联合常用化疗剂或放疗的过程中使用，具有一定的协同效应，并具有一定的应用前景。例如，槲皮素可作用于化学增敏和放射增敏化疗也作为抗辐射，保护正常细胞的免受化疗和放疗副作用的困扰，这些优点可以显着提升其抗癌治疗作用。4槲皮素、山奈酚、杨梅酮等多种黄酮醇对胰腺癌具有一定的防治作用，尤其对于吸烟者来说，作用可能会更明显。8

槲皮素可通过诱导肿瘤细胞的凋亡发挥抗肿瘤作用。 原发性肝癌中葡萄糖转运蛋白的表达量明显增加，抑制其表达可作为原发性肝癌新的治疗方向。在胃癌研究领域，同样发现槲皮素可诱导细胞的凋亡，通过触发线粒体凋亡依赖性生长抑制，从而发挥抗肿瘤作用，可作为治疗胃癌的新靶点。2

对心脏的保护槲皮素有降低血压、增强毛细血管抵抗力、减少毛细血管脆性、降血脂、扩张冠状动脉，增加冠脉血流量等作用，对冠心病及高血压患者也有辅助治疗作用。4

槲皮素能有效减轻H2O2介导的心肌细胞氧化损伤，进而抑制心肌细胞凋亡。槲皮素的治疗显著降低了室性早搏的数量，说明槲皮素对冠心病有显著的心脏保护作用。1

抗病毒活性槲皮素可显著降低丙肝病毒的复制率，同时发现经槲皮素处理后的病毒颗粒的传染性降低了 65%，表明槲皮素影响了病毒的完整性，进一步通过分子层面实验证实了槲皮素可以通过阻止丙型肝炎病毒对二酰甘油酰基转移酶 的上调和丙型肝炎病毒核心蛋白在脂质滴表面的典型定位而发挥抗病毒作用。 2

总结总结目前的研究成果，其具有抗氧化、抗炎、抗病毒、抗肿瘤、 降糖、降脂、免疫调节等生物活性和广泛的药理学作用，对治疗细菌感染、病毒感染、肿瘤、糖尿病、高血脂和免疫系统疾病均具有十分重要的临床意义。2

生产技术槲皮素的制备方法有提取分离、酸水解法、酶法转化等，其中以酶法转化最为实用。3

天然提取分离由于槲皮素在植物中含量只有千分之几到万分之几，且提取分离较难、成本高，因此，直接从植物中提取槲皮素在生产实用性不大。但在分析、鉴定黄酮类化合物或制备分析纯样品时，要用到槲皮素提取分离技术。3

酸水解法槲皮素的芸香苷（芦丁）在自然界分布广发，含量高，如槐米中含量高达20%以上。从槐米中先提取芦丁，再经过酸水解后生成槲皮素，这种方法生产上是可行的。3

芦丁的提取方法主要有碱提酸沉法、有机溶剂提取法、浸渍法，其中以碱提酸沉法最实用。选择0.05%NaOH溶液煮沸20 min，趁热过滤，同法提取4次，得到芦丁的碱水溶液，加酸使其析出，过滤后再加酸使其水解而得到不溶于水的槲皮素，过滤、水洗、干燥而得到槲皮素固体。3

酶转化法采用酶法水解芦丁大量制备植物中含量较少的槲皮素单体，操作简单安全，整个过程经济适用，产量大，适合工业化生产，并且产物纯度>90%，可以满足食品和临床应用需要。因此，酶法转化无疑是一种极具前景的制备方法。3

安全毒理学分析动物、人体毒理试验证实槲皮素的急性毒性很低，低剂量无毒性，生殖毒性低且无致癌性；但值得注意的是槲皮素具有一定的致突变性。另外，槲皮素可部分被机体吸收，经代谢无毒性。3

急性LD50值槲皮素对动物的急性毒性较小，大鼠 LD50 10~50g/kg；小鼠口服 LD50 160mg/kg，皮下注射 LD50 100mg/kg。3

低剂量对大鼠、人体无毒美国国家毒理学机构在雄性大鼠饲料中加入槲皮素1000或10000 mg/kg，在雌性大鼠饲料中加入槲皮素40000 mg/kg，在2年的试验中，没有发现致癌的证据。在人体试验中，口服4 g剂量的槲皮素无不良反应，静脉注射100 mg剂量的槲皮素有很好的耐受性。3

生殖毒性给雄性Swis小鼠腹腔注射剂量为200、300、400 mg/kg体重的槲皮素，给雄性 Wistar大鼠腹腔注射槲皮素200、400 mg/kg体重。将这些雄鼠与未经槲皮素处理的雌鼠同笼交配。200 mg/kg组对动物的受孕率、活胚数均无影响。300、400 mg/kg组雄性小鼠的生殖力显著下降，特别是高剂量组（400 mg/kg）总的着床和活胎减少。在大鼠中，没有看到生殖力降低或总胚胎数减少的迹象。两种动物均未见胚胎着床后丢失，表明槲皮素无明显致死、致突变作用。3

致突变型槲皮素一直被认为是黄酮类化合物中突变性较强的一种。这种性质已在Ames试验、细胞培养基、人体DNA中得到证实。大鼠口服或腹腔注射一定剂量的槲皮素后，尿和粪便提取物发现具有致突变性。Ames试验中给大鼠腹腔注射或灌胃1次，注入剂量为500、1000、2000 mg/kg体重的槲皮素，受试动物的尿和粪便提取物呈轻度阳性，但血浆呈阴性。另外，有Ames试验证实槲皮素是红酒中的主要致突变物，在红酒生产的不同阶段，其槲皮素水平与该阶段红酒的致突变性相关。3

致癌性槲皮素有潜在的突变性但这并不意味着它具有致癌性。许多体内研究认为槲皮素没有致癌性。3

槲皮素虽然名列3类致癌物清单中，但尚不能确定其是否有致癌潜力。4

代谢试验人们过去一直认为口服槲皮素不易被人体吸收，但近几年许多体内外试验结果显示，机体能吸收相当数量的槲皮素及其衍生物。3

本词条内容贡献者为:

包申旭 - 教授 - 武汉理工大学