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[科普中国]-开链化合物

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开链化合物(Open ChainCom Pound)这是指分子中碳原子相连如链而非环状结构的化合物,是有机化合物的一个基本类型,根据开链的结构和性质,又可分为饱和、不饱和的两种,凡碳原子间只有单键的为饱和的开链化合物,碳原子间为双键或三键的为不饱和的开链化合物。

立体构象一直来认为单键是可以自由旋转的,后来发现一些联苯衍生物有手性,这就说明两个苯环相连的单键是不能自由旋转的,受到了取代基的阻碍,因而产生了对映异构。1936年以后,认识到即使最简单的乙烷,其C-C单键的旋转也不是完全自由的,可产生无数构象异构,即一个化合物有许多构象式,可以用Newman投影式或透视式表示它们的立体形象。1

乙烷构象乙烷的C-C单键相对旋转不同的角度,分子上氢原子之间就会产生无数的不同的空间排列方式,也就产生了无数的构象,其中典型的几种构象表示如下:沿C-C单键旋转轴的方向观察,则两个碳原子重迭在一起,用圆圈表示。圆圈上面的三个氢原子表示靠近观察者的甲基,圆圈后面的三个氢原子,表示远离观察者的甲基。

乙烷的扭转角为120°,240°,360°的构象式称为重迭式。扭转角为60°,180°,300°的构象式称为交叉式。交叉式因非键合氢原子间距离较远,非键张力就较小,所以,它是占优势构象。1

烷烃与石油烷烃的天然来源主要为石油和天然气,因此石油是现代社会最重要的能源之一,也是有机合成的基本原料。从油田开发出来的未经加工的石油称为原油。原油为棕褐色至黑色的黏稠液体,具有特殊气味,其主要成分为烃类。石油必须经过加工才能成为燃料和化工原料使用。最简单的加工方法是分馏。近年来,利用微生物来分离提纯石油中的某些成分以及利用微生物发酵法将石油莱化成为氨基酸、蛋白质、维生素和糖类等物质的研究,已成为石油工业中新的研罗濒域。一旦这类研究转化成为工业生产,石油将再次改变人类的生活。2

烯和植物内源激素乙烯局前生产量最大的有机化工产品,其最重要的工业用途是用于制备聚乙烯薄膜及≈种日用化工产品。此外,乙烯还用作合成环氧乙烷、乙醛、乙酸乙烯酯、乙醇、苯蕊、氯乙烯等产品的原料。

乙烯对植龟的生理作用,早在20世纪初就已经知道。但直到20世纪60年代初,由于分析技术的发展,才确定了乙烯是健康细胞的正常代谢产物。它不仅是和果实成熟有关的P源激素,而且还和细胞分裂、增长、种子的休眠、萌发,以及开花,性别分化,器官衰老脱落等生理现象有关。乙烯是植物内魄素之一。所谓植物内源激素就是植物在发芽、生长、开花、结果和成熟等整个生理周期里,为适应本身生理和生化上的需要而产生的激素。它有两种不同的作用:促进作用和抑制作用。

乙烷的构象乙烷的极限构象有两个,即交叉式构象(I)与重叠式构象(II):在乙烷的无数个构象中,交叉式构象能量最低,是最稳定的构象;重叠式构象能量最高,是最不稳定的构象。重叠式构象与交叉式构象之间的能量差约为11.7kJ/mol,此能量差即为乙烷的旋转能垒,其他构象的能量介于二者之间关于产生这种旋转能垒的原因。一般认为至少有两个主要原因:①vander Waals排斥作用;②邻近的pH键的极化所产生的排斥力。2

本词条内容贡献者为:

刘玉峰 - 副教授 - 辽宁大学