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[科普中国]-硅烷化试剂

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硅烷化试剂,简写SBA,又称硅烷保护剂。在分析或有机合成中用以变更或保护有机物中活性基团的一类有机硅单体或小分子化合物。

简介硅烷化试剂,简写SBA,又称硅烷保护剂。在分析或有机合成中用以变更或保护有机物中活性基团的一类有机硅单体或小分子化合物。

作用原理在反应前硅烷基取代活性基团上的氢原子,反应后硅烷基脱落恢复原状1。

种类有五十余种,主要包括:

(1)三甲基甲硅烷基单官能SBA,如三甲基氯硅烷、六甲基二硅氮烷等;

(2)位阻型单官能SBA,如叔丁基二甲基氯硅烷、三异丙基氧硅烷等;

(3)位阻型双官能SBA,如二甲基二乙酰氧基硅烷、二叔丁基二氯硅烷等;

(4)其它保护剂,如三甲基轻乙基硅烷、甲基二苯基羟乙基硅烷等。

应用硅烷化试剂最初是应用在分析领域,用甲硅烷基取代有机化合物中的活泼氢原子,其甲硅烷基衍生物物性改变、沸点降低等。可使用气体色谱法进行分析。后来在有机合成,如制药工业中,大量使用六甲基二硅氮烷等硅烷化试剂,提高了反应产物的收率。

原理将反应物与过量的六甲基二硅氮烷一起回流,直至氨逸出为止,然后将生成的甲硅烷基化的衍生物进一步进行其它合成反应,最后经过催化水解,脱除上去的硅甲烷基团,使原活性基团再生也可用它改性药物,如使成油溶性或丧失苦味等2。

本词条内容贡献者为:

邱学农 - 副教授 - 济南大学