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[科普中国]-Haller-Bauer反应

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在碱诱导下不能烯醇化的酮裂解得到酰胺衍生物(或羧酸)和烷烃的反应。

反应机理

反应举例

羧酸衍生物羧酸中羧基碳呈sp2杂化,三个杂化轨道处于同一平面,键角大约为120º,其中一个与羰基氧形成σ键,一个与氢或烃基碳形成σ键。羧基碳上还剩有一个p轨道,与羰基氧上的p轨道经侧面重叠形成键。羧酸衍生物的结构与羧酸类似。酰胺和酯中,氨基氮或烷氧基氧的孤对电子可以与羰基共轭,但在酰卤中,这种共轭效应则很弱,主要表现为强的吸电子效应。1

本词条内容贡献者为:

黄伦先 - 副教授 - 西南大学