[科普中国]-Malonic eser合成

丙二酸酯合成（Malonic ester synthesis）是一类有机合成方法，丙二酸二乙酯或丙二酸的其他种酯类，二个羰基的α碳（直接毗邻）烷基化，然后脱羧转换成取代乙酸。

机理利用强碱使中间的碳去质子。羰基的α氢很容易脱去。丙二酸酯由于二个毗邻的羰基，更容易去质子。形成的碳阴离子对卤代烷发生亲核取代，产生取代的丙二酸酯化合物。用酸处理使一个酯基水解，并加热使羧基经由热脱羧反应，产生含适当R基的取代乙酸。因此，丙二酸酯可视同CH2COOH合成子。

选定的酯类通常和使用的碱相同，例如乙酯类和乙醇钠。这是为了避免副反应酯交换反应的发生。1

应用双烷基化酯类若在酸性水溶液加入前重复去质子化与烷基化，则可以双烷基化。2

环烷羧酸合成与二卤化物反应则进行分子内丙二酸酯合成，生成环烷烃羧酸。

本词条内容贡献者为:

黄伦先 - 副教授 - 西南大学