酮肟和过量的格式试剂反应后形成的有机金属络合物水解生成氮杂环丙烷。
氮杂环丙烷一般指氮丙环,氮丙环,也称环乙亚胺、氮杂环丙烷、吖丙啶、环乙胺、氮丙啶、乙烯亚胺,是氮原子取代环丙烷的一个碳原子形成的杂环化合物。
反应机理
反应举例
氮杂环丙烷与其他三元环体系如环丙烷、环氧乙烷类似,氮丙环中的键角约为60°,与sp杂化碳的109°28'相差较大,含有香蕉键。它有碱性,但不如非环系脂肪族胺化合物强,pKa为7.9。氮丙环中的角张力还能增高氮反转的能垒(能量障壁)。这个能垒的高度允许分隔其衍生物的反转异构体的分离,例如N-氯-2-甲基氮丙环的顺-和反-反转异构体。
氮丙环在室温下是无色易流动的液体,有强烈的氨味,有毒。它用作有机合成的中间体,也是很多合成药物的前体。
氮丙环在国际癌症研究机构(IARC)的分类中属于2B类致癌物质,可能会造成癌症。
广义上,氮丙环指任何含有简单环丙啶环系(三元氮杂环丙烷环系)的化合物,即简单氮丙环的衍生物。1
本词条内容贡献者为:
黄伦先 - 副教授 - 西南大学