[科普中国]-Lawesson硫羰基化试剂

Lawesson试剂(LR)-2, 4一双（对甲氧基苯基）-1 ,3-二硫-2,4-二磷杂环丁烷-2,4-二硫化物是一类用途广泛的硫化试剂。

将酮、酰胺和酯中的羰基转变为相对应的硫羰基化合物，便称之为Lawesson硫羰基化试剂。

Lawesson试剂1978年，Lawesson及其合作者首先将LR引入有机合成并系统研究了其作为硫化试剂的可能性，发现该试剂具有易得，使用方便，安全，反应性能好，反应产率高(几乎定量)，产物易分离等优点，能使许多拨基化合物硫化。从此，LR在有机合成中得到了广泛应用。

一般说来，LR至少可以以如下四种方式参与反应:(1)氧硫交换反应:在含氧官能团中，氧被硫取代;(2)在底物官能基作用下、生成对甲氧苯基二硫代膦酸衍生物，随后再进行各种分子内或分子间反应;(3)环加成反应:LR与底物中的不饱和键加成;(4)插入反应:LR插人底物的不稳定键中。反应结束后，反应(1)中除了底物官能基中的氧被硫交换外，一般LR不参与产物的组成;而反应(2), (3)和(4)中，LR直接参与了产物的组成，可形成许多含磷、硫杂环。1

反应机理

反应举例

本词条内容贡献者为:

黄伦先 - 副教授 - 西南大学