[科普中国]-Hantzsch吡啶合成

醛，β-酮酯和氨缩合得到1,4-二氢吡啶及吡啶衍生物的反应。Hantzsch1,4-二氢吡啶在有机催化反应中是非常常用的还原剂。得到二氢吡啶衍生物，再用氧化剂（亚硝酸或铁氰化钾）氧化得到吡啶衍生物。这是一个用于合成吡啶同系物很普遍的反应。

反应机理反应过程可能是一分子b-羰基酸酯和醛反应，另一分子b-羰基酸酯和氨反应生成b-氨基烯酸酯，所生成的这两个化合物再发生Micheal加成反应，然后失水关环生成二氢吡啶衍生物，它很溶液脱氢而芳构化，例如用亚硝酸或铁氰化钾氧化得到吡啶衍生物：

Hantzsch二氢吡啶合成法在有机合成中和药物合成中有着广泛的应用，尤其是合成心脑血管药物（钙拮抗剂，Calcium Antagonists）方面，出现了硝苯地平、尼莫地平、尼卡地平、非洛地平以及其它同类型化合物。12

反应举例

本词条内容贡献者为:

黄伦先 - 副教授 - 西南大学