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[科普中国]-Hofmann-Martius重排反应

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Hofmann-Martius重排反应(Hofmann-Martius rearrangement)

酸(如盐酸)催化下,N-烷化的苯胺衍生物在加热时发生重排,得到相应的邻/对烷基苯胺衍生物。

简介Hofmann-Martius重排反应(Hofmann-Martius rearrangement)

酸(如盐酸)催化下,N-烷化的苯胺衍生物在加热时发生重排,得到相应的邻/对烷基苯胺衍生物。

以金属卤化物催化时,反应亦称 Reilly-Hickinbottom 重排反应。

芳醚也可发生类似的重排。

反应机理一般认为是反应物离解出亲电性的基团 R+(或其类似物),并且该基团接下来与芳环发生傅-克烷化,得到产物。

举例用于3-(甲基·苯基氨基)-2-吲哚酮的制取:12

本词条内容贡献者为:

黄伦先 - 副教授 - 西南大学