[科普中国]-Miyaura硼化反应

Miyaura硼化反应是指利用芳基或烯基卤代物或三氟磺酸酯衍生物与联二硼酸频哪醇酯在钯催化剂的存在下发生偶联反应来制备相应的硼酸频哪醇酯的一类反应。

简介1993年，N. Miyaura和他的合作者发现在催化剂Pt(PPh3)4作用下，炔可以与乙硼酸频哪醇酯发生顺式乙硼酸化作用。不久，在1995年，他又发现在催化剂Pd(dppf)Cl2的参与下，四烷氧乙硼化合物可以与芳香卤化物反应产生芳基卤酸酯，其产物是Suzuki偶联反应的原料。该反应具有条件温和、官能团容忍度较好的特点。1

反应机理反应的第一步是Pd(0)化合物氧化加成；下一步是金属转移作用，此步具体机理由反应物决定；最后再还原消除得到产物。

该反应中碱的选择至关重要：碱性太强会使产物发生Suzuki偶联反应而降低产率，碱的主要作用是通过活化配体交换后生成的钯络合物（Pd-0较Pd-X活泼）使之易于与联二硼酸频哪醇酯发生金属交换来起作用。2

反应举例Miyaura硼化反应的产物在有机合成中有着重要的应用。

本词条内容贡献者为:

黄伦先 - 副教授 - 西南大学