[科普中国]-Feist-Benary呋喃合成

由β-二羰基化合物与α-卤代酮类反应得到呋喃类化合物。

呋喃（oxole），是最简单的含氧五元杂环化合物。呋喃环具芳环性质，可发生卤化、硝化、磺化等亲电取代反应，主要用于有机合成或用作溶剂。

反应机理

反应举例

呋喃呋喃（oxole），是最简单的含氧五元杂环化合物。它存在于松木焦油中，为无色液体，沸点为32℃，具有类似氯仿的气味，难溶于水，易溶于有机溶剂。它的蒸气遇有被盐酸浸湿过的松木片时，即呈现绿色，叫做松木反应，可用来鉴定呋喃的存在。它有麻醉和弱刺激作用，极度易燃。吸入后可引起头痛、头晕、恶心、呼吸衰竭。呋喃环具芳环性质，可发生卤化、硝化、磺化等亲电取代反应，主要用于有机合成或用作溶剂。

用于制取吡咯、噻吩、四氢呋喃等。呋喃经醚化,还原得到2,5-二甲氧基二氢呋喃,经水解生成2-羟基-1,4-丁二醛,可用于合成法山莨菪碱的生产;当呋喃经醚化、还原,再经催化加氢得到2,5-二甲氧基四氢呋喃时,经水解生成丁二醛,则是合成另一种生物碱阿托品的原料。12

本词条内容贡献者为:

刘玉峰 - 副教授 - 辽宁大学