[科普中国]-Eschenmoser偶联反应

金属催化偶联反应的一种，从硫酰胺和烷基卤生成烯胺的反应。金属催化的偶联反应是有机合成中常见的形成碳碳键的反应，在有机合成中有着至关重要的作用。

反应机理

反应举例

烯胺烯胺（英文：Enamine）是醛或酮与二级胺失水缩合形成的一类不饱和化合物，可看作含氮的烯醇。

若氮上的两个取代基中，有一个为氢，则形成的烯胺与亚胺互为互变异构体；若烯胺氮上没有氢，即成为一个稳定的化合物，类似于烯醇醚。烯胺-亚胺互变异构与酮-烯醇互变异构类似，一般情况下平衡倾向于亚胺一边，但也有少数例外情况（例如苯胺）。

烯胺具有两位反应性，其烷基化反应既可以在碳上发生，也可以在氮上发生，两者为竞争关系。用活泼卤代烷（如碘甲烷、烯丙型卤化物、苯甲型卤化物、α-卤代酯等）时，主要发生碳烷基化。1

本词条内容贡献者为:

刘玉峰 - 副教授 - 辽宁大学