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[科普中国]-异喹啉生物碱

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异喹啉生物碱又称苄基异喹啉生物碱。这一类生物碱的特点是具有异喹啉骨架,但是比那些只具有异喹啉骨架的简单生物碱更为重要的是其衍生物,其中,苯基连按在异喹啉的骨架上。这些衍生物便因之而称为苯基异喹啉生物碱,罂粟属的主要生物碱即属此类1。

简介异喹啉生物碱,这一大而复杂的生物碱类群包括很多商业上重要的生物碱。对于异喹啉核来说,苯基丙氨酸和酪氨酸这两种氨基酸看来起着有效前体的作用。其苄基衍生物包括罂粟碱、苯酞等。以北美黄连碱为例,它在小蘖科和毛茛科中发现。其它异喹啉生物碱是小蘖碱、阿朴啡和原雅片碱。大多数箭毒类生物碱都属于异喹啉类2。

衍生物分类异喹啉生物碱是最大的一类生物碱,以异喹啉或四氢异喹啉为母核,生源上来自苯丙氨酸或酪氨酸。根据其连接基团的不同,可分为以下九类:简单异喹啉生物碱、苄基异喹啉、双苄基异喹啉、阿朴啡生物碱、原小檗碱类生物碱、前托品类生物碱、吐根碱类生物碱、α-萘菲啶类生物碱、吗啡类生物碱。以下做一简单介绍。

简单异喹啉类义明棵又称鹿尾草,其果实和花中含有多种生物碱,以萨苏林和萨苏里丁为主要成分,含量约0.3%,全草中也含有这些生物碱3。

苄基异喹啉这类生物碱多在异喹啉母核的1位连接苄基,如鸦片中有解痉作用的罂粟碱等4。

双苄基异喹啉两分子的苄基异喹啉衍生物通过醚键方式连接而成双苄基异喹啉类生物碱,如厚果唐松草碱4。

原小檗碱型原小檗碱型生物碱是由苄基四氢异喹啉类衍生而来,如黄连、黄柏、三颗针等植物中所含的抗菌成分小檗碱(盐酸小檗碱,黄连素),延胡索中的镇静止痛成分延胡乙素(四氢巴马汀)等4。

阿卜菲型阿卜菲型生物碱是由苄基四氢异喹啉生物碱中2个苯环相连组成的四环化合物。如中药防己中的土藤碱和广玉兰中的季铵盐生物碱木兰碱4。

吗啡烷型吗啡烷型生物碱既属于苄基异喹啉的衍生物,同时又是多氢菲的衍生物。如鸦片中的有效成分吗啡碱4。

主要分布异喹啉生物碱广泛分布于罂粟科(papaveraceae)、巴比特科(berbidaceae)、毛茛科(ranunculaceae)和防己科(menispermaceae)中。罂粟生物碱源自属生物碱一类的罂粟(P.Somniferlzm)植物。吗啡、可卡冈、小檗碱和枯可啉(coculine)都是一些重要的异喹啉生物碱5。

主要应用异喹啉及异喹啉的衍生物是一类重要的医药化工中间体,已经被用来合成一系列的重要药物。例如,异喹啉类生物碱类药物有多方面的生物活性,包括抗肿瘤、抗菌、镇痛、调节免疫功能、抗血小板凝聚、抗心律失常、降压等。分析异喹啉生物碱等众多药物的结构可以得出,大部分的异喹啉类生物碱药物都存在着异喹啉或异喹啉衍生物等基本结构,由此,此类药物基本可以从简单的异喹啉衍生物进一步合成而衍生出来6。

本词条内容贡献者为:

刘玉峰 - 副教授 - 辽宁大学