[科普中国]-4-（4-氯苯基）-4-羟基哌啶

4-(4-氯苯基)-4-羟基哌啶，一种有机化学物质，分子式：C11H14ClNO。

基本信息中文名称：4-(4-氯苯基)-4-羟基哌啶

中文别名：4-(4-氯苯基)-4-羟哌啶; 4-(4-氯苯基)-4-哌啶醇; 4-对氯苯-4-羟基哌啶

英文名称：4-(4-Chlorophenyl)piperidin-4-ol

英文别名：4-Piperidinol, 4-(4-chlorophenyl)-; Haloperidol metabolite I; 4-(4-Chlorophenyl)-4-hydroxypiperidine,crystalline; 4-p-Chlorophenyl-4-piperidinol; 4-p-chlorophenyl-4-hydroxypiperidine

CAS号：39512-49-7

分子量：211.68

PSA：32.26000

LogP：2.239801

物化性质外观与性状：白色至奶油色-白色结晶粉末

密度：1.216 g/cm3

熔点：137-140 °C(lit.)

沸点：344.5ºC at 760 mmHg

闪点：162.1ºC

水溶解性：340 mg/L (20 ºC)

安全信息海关编码：29333999

WGK Germany：3

危险类别码：R22; R36/37/38

安全说明：S26-S37/39

危险品标志：Xn2

生产方法由4-氯-α-甲基苯乙烯([1712-70-5])经环合,成盐、加成、水解而得。

1.环合、成盐将4-氯-α-甲基苯乙烯加到氯化铵和甲醛混合液中,在60℃左右反应至反应液澄清。再加入甲醇,在45℃反应4h,蒸出甲醇,加入浓盐酸,在40-50℃下反应半小时,95-100℃下反应4h,放置过夜。加液碱至pH为10-11。用甲苯提取,减压回收甲苯,余液用丙酮稀释,加乙酸至pH为7,析出结晶,过滤,丙酮洗涤,干燥,得4-对氯苯1,2,3,6-四氢吡啶乙酸盐。

2.加成、水解将上述乙酸盐溶解在冰醋酸中,在30℃以下通溴化氢气体,饱和后结晶,过滤得4-对氯苯-4-溴哌啶氢溴酸盐。将其加水搅拌,在40-45℃加活性炭脱色,滤去活性炭后加碱中和,析出白色结晶。将滤出的粗品用甲苯重结晶,即得成品。

用途医药中间体。

本词条内容贡献者为:

杨晓红 - 副教授 - 西南大学