[科普中国]-蒲公英烷

蒲公英烷是一种五环三萜类化合物，属乌苏烷型化合物的异构体1。其A/B、B/C、C/D环均为反式，D/E环多为顺式排列。乌苏酸在植物界分布较广，如在熊果叶、栀子果实、石榴的叶和果实等植物中均有存在。该成分在体外对革兰阳性菌、阴性菌、酵母菌有抑制活性，能明显降低大鼠的正常体温，并有安定作用。2

基本信息中文名蒲公英烷

英文名 Taraxastane

分子式 C30H52

CAS登记号464-93-7

理化常数密度： 0.9±0.1 g/cm3

沸点： 457.8±12.0 °C at 760 mmHg

蒸汽压力：0.0±0.5 mmHg at 25°C

汽化焓： 69.0±0.8 J / mol

闪点： 222.0±13.1℃

折射率： 1.491

摩尔折射率：130.8±0.3 cm3

计算化学数据1.疏水参数计算参考值（XlogP）: 13.51

2.氢键供体数量: 0

3.氢键受体数量: 0

4.可旋转化学键数量: 1

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积：0

7.表面张力：33.5±3.0 dyne/cm

主要性状三萜类化合物多有较好的结晶，能溶于石油醚、苯、乙醚、三氯甲烷等有机溶剂，而不溶于水。三萜化合物若与糖结合成为苷类，尤其是寡糖苷，由于糖分子的引入，使羟基数目增多，极性加大，不易结晶，因而皂苷大多为白色无定形粉末，可溶于水，易溶于热水、稀醇、热甲醇和热乙醇中，几乎不溶或难溶于乙醚、苯等极性小的有机溶剂，含水丁醇或戊醇对皂苷的溶解度较好，因此是提取和纯化皂苷时常采用的溶剂。1

提取与分离三萜化合物的提取与分离方法大致分四类：

一是用乙醇、甲醇或稀乙醇提取，提取物直接进行分离；

二是用醇类溶剂提取后，提取物依次用石油醚、三氯甲烷、乙酸乙酯等溶剂进行分步提取，然后进一步分离，三萜成分主要从三氯甲烷部位中获得；

三是制备成衍生物再作分离，即将提取物先用乙醚提取，用重氮甲烷甲基化，制成甲酯衍生物，或将提取物按常法进行乙酰化制成乙酰衍生物，然后进行分离；

四是有许多三萜化合物在植物体中是以皂苷形式存在，可由三萜皂苷水解后获得，即将三萜皂苷进行水解，水解产物用三氯甲烷等溶剂萃取，然后进行分离。但有些三萜在酸水解时，由于水解反应比较强烈，发生结构变异而生成次生结构，得不到原生皂苷元。如欲获得原生皂苷元，则应采用温和的水解条件，如两相酸水解、酶水解或Smith降解等方法。2

三萜化合物的分离通常是采用反复硅胶吸附柱色谱。先经常压或低压硅胶柱色谱做初步分离，样品纯度有所提高，再经中压柱色谱、制备薄层色谱、高效液相色谱等方法进一步分离纯化。硅胶柱色谱常用溶剂系统为石油醚．三氯甲烷、苯一乙酸乙酯、三氯甲烷-乙酸乙酯、三氯甲烷一丙酮、三氯甲烷一甲醇、乙酸乙酯-丙酮等。2

本词条内容贡献者为:

李航 - 副教授 - 西南大学