[科普中国]-插烯作用

插烯作用是在 1935 年由美国有机化学家 Fuson 在收集了许多反应事例的基础上总结出来的一条经验规则：“在形如 A- E1= E2 或 A- E1- E2 （这里 E1 和 E2 代表非金属元素）的一类化合物中，当 (C-C)n 型的结构单元插入到A 与 E1 之间时，不但E2 的功能定性地保持不变，而且 E1 的功能可以被连在 A 上的碳原子所获取”。1

定义Vinylogy 作用又名插烯作用，是指官能团所表现的亲核性或亲电性能够通过一个或多个乙烯单元进行传递而导致反应位点发生改变的现象。从现代化学角度来看，vinylogy 作用可用共轭效应的极性交替分布原理来解释。 vinylogy 作用在许多重要的碳碳键形成反应中得到运用，如 Aldol 反应、 Mannich 反应、MoritaBaylisHillman 反应等。这一规则的运用显著拓展了这些重要反应的底物适应范围，丰富了相关反应在有机合成中的应用。2

插烯物特点光谱特征插烯化合物在各种光谱中的特征峰，均与母体化合物相近。1

物理化学特性插烯作用也可应用于反应平衡和反应速率的研究领域 。由于插烯化合物的反应平衡和反应速率常数的变化趋势与母体化合物一致，因此可以用它来解释和预测有关的研究结果。插烯化合物酸性离解平衡常数(K a)随饱和取代基的增大而减小。1

药理活性在药物分子设计上有一条等排性(isostery)规则：基团 -CH=CH-，-N=N-，-CH=N-可以用来连接已知有药理活性的两部分，并等距离地维持这种活性。显然，这是插烯规则在该领域中的一个推论 。1

本词条内容贡献者为:

李晓林 - 教授 - 西南大学