[科普中国]-手性碳原子

手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，用C*表示。

化学性质所有含一个手性碳原子的化合物，都有一对对映异构体。含有两个不相同的手性碳原子的化合物有4个旋光异构体（两对对映异构体）。随着分子中含有的不相同手性碳原子数目的进一步增加，光学学异构体的数目也会增多含有n个不同手性碳原子的分子理论上具有旋光异构体的数目为2n个，对映异构体为2n-1对。

若两个手性碳原子上含有一个相同的原子或基团，习惯上也常将两个相同的原子或基团放在费歇尔投影式的同侧，称为赤型；在异侧称为苏型。因此，四个异构体亦可用赤、苏型命名。1

判断方法1.手性碳原子一定是饱和碳原子；

2.手性碳原子所连接的四个基团要是不同的。

旋光性对大多数有机分子而言，分子的手性主要是由分子中的手性碳原子引起的。手性分子均具有旋光性，非手性分子均不具有旋光性。例如，丙酸分子实物与镜像可以完全重叠，分子中存在一个对称平面，没有手性，因此无旋光性；乳酸（2-羟基丙酸）分子实物和镜像不能完全重叠，分子中没有对称面也没有对称中心，具有手性，因此有旋光性。所以，化合物的手性是产生旋光性的充分和必要条件。2

内外消旋体某些化合物分子中存在手性碳原子，但由于分子内存在对称因素，使得分子没有旋光性，如(2R,3S)-酒石酸，此类化合物称为内消旋体。内消旋体和外消旋体都无旋光性，但外消旋体可拆分为左旋体和右旋体，内消旋体不能拆分。2

分类手性碳原子和手性分子的分类。

手性碳原子：把与四个不同原子或基团相连的碳原子称为手性碳原子。有含一个手性碳原子、含二个手性碳原子、含三个手性碳原子、含四个手性碳原子的分子等。有的分子不含手性碳原子。

手性分子的分类：按是否含手性碳原子，可以把手性分子分为具有手性碳原子的手性分子和不具有手性碳原子的手性分子。但含多个手性碳原子的分子的异构体不一定都是手性分子。3

本词条内容贡献者为:

赵阳国 - 副教授 - 中国海洋大学