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[科普中国]-Dornow-wiehler异噁唑合成

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芳香醛和α-硝基酯缩合生成异噁唑。异噁唑环上的氮原子是来自于硝基的。

异噁唑拥有杂环结构,是一种非常重要的化合物,广泛用于有机合成。这种化合物具有很多的生物活性,并且还具有很好的药理学特性,它在降低人类血糖、消除人类的痛、抵抗人类的炎症、杀死有害细菌和控制和减小艾滋病毒的危害等方面对人类有较大的帮助作用。

反应机理

反应举例

异噁唑异恶唑(Isoxazole)是一种唑类,含有相邻的一个氧杂原子和一个氮杂原子。异恶唑环结构存在于某些天然产物,如鹅膏蕈氨酸,以及一些药物,包括COX-2抑制剂伐地考昔(商品名Bextra)。一些耐β-内酰胺酶的抗生素含有异恶唑环,例如氯唑西林,双氯青霉素,氟氯西林。类固醇类药物达那唑也含异恶唑环。

产品用途:用于有机合成。

制备:用乙醇钾或乙醇钠处理,可产生氰乙醛的碱金属盐。以羟胺作用于丙醛或其二乙基缩醛制取。用于有机合成。

衍生物:氯化镉复盐C3H3NO·CdCl2,结晶,与水加热即分解出各种成分。1

本词条内容贡献者为:

李航 - 副教授 - 西南大学