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[科普中国]-Dess-Martin过碘酸酯氧化

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将过碘酸酯的氧化剂溶于二氯甲烷制成悬浮液使用。此反应试剂可以将伯醇或仲醇氧化为醛或酮。

醇,有机化合物的一大类,是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链中的氢原子被羟基取代而成的化合物。根据羟基所连接碳原子的类型,分为伯醇、仲醇、叔醇。

反应原理

反应实例

伯醇与羟基相连的碳原子上有2个氢为伯醇结构简式为R-CH2-OH。

1)伯醇易被氧化剂氧化为醛和羧酸R-CH2-OH→R-CHO→R-COOH。

2)伯醇易发生SN2亲核取代反应,在一定条件下也可以发生SN1亲核取代反应。

3)伯醇易在浓硫酸的催化氧化作用下发生消去反应或缩合反应。1

本词条内容贡献者为:

李航 - 副教授 - 西南大学