[科普中国]-N-（2-溴乙基）邻苯二甲酰亚胺

N-（2-溴乙基）邻苯二甲酰亚胺，化学药品，分子式是C10H8BrNO2。

编号系统CAS号：574-98-1

MDL号：MFCD00005902

EINECS号：209-379-9

BRN号：148736

PubChem号：24891924

基本信息中文名称：N-(2-溴乙基)邻苯二甲酰亚胺

中文别名：N-溴乙基邻苯二甲酰亚胺; N-(2-溴乙基苄酰胺); N-(2-溴苄基)酞亚胺; β-溴乙基邻苯二甲酰亚胺; N-β-溴乙基酞酰亚胺

英文名称：N-(2-Bromoethyl)phthalimide

英文别名：2-(2-bromoethyl)-1H-isoindole-1,3-dione; N-BROMOETHYLPHTHALIMIDE; 2-(2-bromo-ethyl)-isoindole-1,3-dione; 1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 2-(2-bromoethyl)-; 2-(Bromoethyl)phthalimide

物化性质外观与性状：白色粉末

密度：1.657g/cm3

熔点：80-83 °C(lit.)

沸点：318 °C

闪点：161.2ºC

折射率：1.6321

安全信息海关编码：29251995

WGK Germany：3

危险类别码：R36/37/38

安全说明：S24/25

分子结构数据1、 摩尔折射率：54.70

2、 摩尔体积（cm3/mol）：153.3

3、 等张比容（90.2K）：422.1

4、 表面张力（dyne/cm）：57.4

计算化学数据1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积37.4

7.重原子数量:14

8.表面电荷:0

9.复杂度:243

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

生产方法邻苯二甲酸酐经缩合、溴化而得：在反应锅内投入邻苯二甲酸酐，缓缓加入乙醇胺，加热至110℃蒸去水分，再真空干燥2h。于110-120℃滴加三溴化磷，加毕，保温搅拌1.5h。冷至80℃，放料到碎冰中，分解多余的三溴化磷，静置过夜，得结晶，离心甩干，再用乙醇重结晶，于60℃左右干燥，得成品。在反应器中加入18.5g邻苯二甲酰亚胺钾盐和94g1,2-二溴乙烷,在氮气保护下于90℃反应3h,冷却后,反应液用水洗至中性,无水硫酸镁干燥。蒸馏回收过量的1,2-二溴乙烷,析出黄色固体,将此固体用丙酮重结晶得到白色针状固体22.1g,收率87.0%。在反应器中加入19.1gN-(2-羟基乙基)邻苯二甲酰亚胺和100mL的氯仿,加热使氯仿处于微回流状态,在此温度下通入溴化氢气体5h。反应完毕后,反应液用温水洗涤至中性,有机层用无水硫酸钠干燥。过滤并蒸去氯仿,得黄色固体,用丙酮重结晶得白色针状固体22.3g,收率87.8%。

用途有机合成中间体。

贮存方法保持贮藏器密封、储存在阴凉、干燥的地方，确保工作间有良好的通风或排气装置。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。2

本词条内容贡献者为:

侯传涛 - 副教授 - 青岛大学