[科普中国]-1,5-二羟基蒽醌

1,5-二羟基蒽醌，一种有机化学物质，分子式：C14H8O4。

编号系统CAS号：117-12-4

MDL号：MFCD00001210

EINECS号：204-175-6

RTECS号：CB6630000

BRN号：1881718

基本信息中文名称：1,5-二羟基蒽醌

英文名称：1,5- Dihydroxyanthraquinone

英文别名：9,10-Anthracenedione, 1,5-dihydroxy-; 1,5-Dihydroxyanthracene-9,10-dione; 1,5-Dihydroxyanthraquinone; Anthrarufin

物化性质外观与性状：1，5-二羟基蒽醌(117-12-4)为从乙酸中析出浅黄色片状结晶。熔点280℃。在120℃可升华。溶于苯和硝基苯，微溶于乙醇；乙酸和乙醚，溶于氢氧化钾溶液呈红色，不溶于碳酸钠溶液和氨水，溶于浓硫酸呈带萤光的红色。1

安全信息符号： GHS07

信号词：警告

危害声明：H315; H319; H335

警示性声明：P261; P305 + P351 + P338

海关编码：2914690090

WGK Germany：3

危险类别码：R36/37/38

安全说明：S26; S37/39; S36/37

RTECS号：CB6630000

危险品标志：Xi

分子结构数据1、 摩尔折射率：62.43

2、 摩尔体积（cm3/mol）：155.9

3、 等张比容（90.2K）：465.2

4、 表面张力（dyne/cm）：79.2

计算化学数据1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:15

6.拓扑分子极性表面积74.6

7.重原子数量:18

8.表面电荷:0

9.复杂度:342

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

生产方法有蒽醌磺化法和苯甲酸磺化法。

(1)以蒽醌为原料,以硫酸汞为定位剂,经磺化得到1,5-蒽醌二磺酸和1,8-蒽醌二磺酸。1,5-蒽醌二磺酸经碱熔、酸化即得1,5-二羟基蒽醌。

(2)以苯甲酸为原料,经磺化、碱熔、酸化、缩合、闭环而得。此法不用汞催化剂,去除了汞害,但闭环一步收率只有40%,而且耗用大量三氯化铝。该法消耗较高,也带来其他方面的污染,而且生产成本高。

用途是分散染料及酸性染料的中间体。用于合成染料。2

本词条内容贡献者为:

李斌 - 副教授 - 西南大学