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[科普中国]-菖蒲烷

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菖蒲烷属于倍半萜的一种,一种双环倍半萜,存在于黄心夜合中,多从天然植物中提取分离获得。因其双环上基团的构相变化而可以有多种异构体,天然提取物中为消旋体。

生物合成途径到目前为止,已有300多种倍半萜骨架被发现,倍半萜的基本骨架都是在倍半萜合酶催化作用下,经由I型反应机制催化FPP环化产乍。该环化反应首先由FPP结合到酶的活性位点上。在金属离子协助下对底物FPP进行离子化,井使无机焦磷酸盐(PPi)离去,从而形成不同位点环化的碳正离子。在倍半萜合酶的作用(2E,6E)-FPP倍半萜合酶的作用下发生2,3位顺反异构化,形成(3R)-橙花椒醇焦磷酸酯[(3R)-NPP],从而发生1和6位闭环反应,生成没烷基阳离子,进而生成没药烷、单端孢烷、茸蒲烷等倍半骨架1。

倍半萜菖蒲烷属于倍半萜的一种,一种双环倍半萜,见存在于黄心夜合中。倍半萜系由3个异戊二烯单元构成,通式为(C5H8)3,及其衍生物的一类萜类化合物,广泛分布于植物,微生物、海洋生物及某些昆虫中。很多倍半萜是挥发油高沸程部分的主要组成成分,其含氧衍生物多具有较强的香气和生物活性,是医药、食品、化妆品工业的重要原料。虽然倍半萜骨架仅有15个碳原子,但由于生物体微妙的代谢过程,生成多种多样的基本骨架,再加上其复杂的立体结构,使倍半萜无论从数目上,还是骨架类型上都是萜类化合物中最多的一支。倍半萜的生物活性也是多样的,如山道年有驱蛔作用,青蒿素有抗疟活性,棉酚有杀精子作用,萤黄酮有利胆作用,泽兰苦内酯、天人菊内酯等倍半萜内酯类化合物具有抗癌活性,不少挥发油中的倍半萜成分都有抗菌消炎作用,所以对其研究较为活跃2。

天然植物提取菖蒲烷存在于于黄心夜合2、水菖蒲3、金粟兰4、石吊兰5中,可以从以上植物中分离提纯获得。

本词条内容贡献者为:

王宁 - 副教授 - 西南大学