[科普中国]-Benzilic acid 重排

芳香族α-二酮在碱性条件作用下，重排生成α-羟基羧酸的反应。如果是环状的α-二酮的话，会生成环缩小产物。

脂肪族α-二酮虽然也能进行同样的反应，如果原料中α位有质子存在的情况下会伴有烯醇化副反应，最终导致产率降低。

反应机理

反应举例具有供电子基的芳环有利于重排，而具有吸电子基时则不利于重排。本重排反应是不可逆的。它主要适用于α-二芳酮，某些脂肪族，脂环族，杂环族的α-二酮以及α-二酮醛等也可以进行此重排。

该重排一般在强碱催化下进行。若以不含α-氢原子的烷氧基负离子代替氢氧根离子，则直接生成酯。1

本词条内容贡献者为:

陈红 - 副教授 - 西南大学