[科普中国]-2.3-二氯吡啶

2，3-二氯吡啶是一种白色粉状固体，分子式是C5H3Cl2N。

2，3-二氯吡啶是合成氯虫苯甲酰胺的关键中间体，随着氯虫苯甲酰胺的逐步推广，2，3－二氯吡啶的需求量必将会显著增加，其合成方法也备受关注。

高纯度2-氯-3-氨基吡啶是合成高纯度2，3-二氯吡啶的前提，而由2-氯烟酸合成高纯度2-氯-3-氨基吡啶是一个非常有前景的方法。2-氯烟酸是烟嘧磺隆的重要中间体，国内生产量较大。随着生产工艺的逐渐完善，2-氯烟酸的成本很低。

编号系统CAS号：2402-77-9

MDL号：MFCD00006229

EINECS号：219-281-8

RTECS号：US8050000

BRN号：109811

PubChem号：248941241

物性数据1、性状：白色粉末

2、 熔点（ºC）：65-691

毒理学数据急性毒性：小鼠腹腔LD50：135mg/kg。

生态学数据对水是稍微有害的，不要让未稀释或大量的产品接触地下水，水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。1

分子结构数据1、摩尔折射率：34.13

2、摩尔体积（m3/mol）：106.5

3、等张比容（90.2K）：273.1

4、表面张力（dyne/cm）：43.1

5、极化率（10-24cm3）：13.531

计算化学数据1、疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2、氢键供体数量:0

3、氢键受体数量:1

4、可旋转化学键数量:0

5、互变异构体数量:无

6、拓扑分子极性表面积12.9

7、重原子数量:8

8、表面电荷:0

9、复杂度:76.8

10、同位素原子数量:0

11、确定原子立构中心数量:0

12、不确定原子立构中心数量:0

13、确定化学键立构中心数量:0

14、不确定化学键立构中心数量:0

15、共价键单元数量:11

性质与稳定性避免氧化物，碱金属接触。

合成方法以廉价的2-氯烟酸为起始原料，经酰胺化、霍夫曼酰胺降解、重氮化和sandmeyer4步反应。此法避免了难分离副产物的产生，产品纯度达到98.5%，成本低，操作简便，适合工业化生产。

（1）2-氯烟酰胺的合成

在500mL三口瓶中加入2-氯烟酸31.51g（0.2mol）及甲苯200mL，缓慢通入氨气，室温搅拌1h；通入氮气，吹出过量的氨气；1h内滴加三氯化磷12.36g，滴毕，升温至回流反应3h。反应完毕，加入100mL水，经搅拌、过滤、烘干，得到白色固体产物。

（2）2-氯-3-氨基吡啶的合成

在500mL的三口瓶中加入10%的NaClO溶液208.34g，冰水浴降温至10℃以下，滴加NaOH溶液11.20g及水5.1mL，保持低温备用。在另一个带有机械搅拌、温度计、冷凝管和恒压滴液漏斗的四口瓶中，加入氯烟酰胺、蒸馏水，搅拌、降温至5℃以下。滴加次氯酸钠溶液1.5h，滴毕，继续反应。升温至75~80 ℃，采用薄层色谱检测反应进程。反应完毕，冰浴降温至5℃以下，保温1h，减压过滤，干燥，得到浅黄色固体。

（3）2,3-二氯吡啶的合成

在三口瓶中加入2-氯-3-氨基吡啶12.86g、蒸馏水、浓盐酸，采用冰盐浴降温至-5℃。将亚硝酸钠8.28g加水15.7g溶解，滴加至四口瓶中，保温备用。在500mL四口瓶中加入浓盐酸19.49g及CuO2.39g，搅拌溶解，降温至15~20℃。将制备的重氮盐溶液缓慢滴加至四口瓶中，控制温度为15~20℃，再升温至35~40 ℃，继续反应1h。加入二氯甲烷200mL，萃取，分液。将水相用10%的NaOH溶液调节pH值约为4，析出固体，过滤，回收催化。将有机相浓缩，真空干燥后得到产品。1

贮存方法保持容器密封，放入紧密的出藏器内，储存在阴凉，干燥的地方。1

安全信息危险品标志：刺激

安全标识：S26S36

危险标识：R36/37/38

本词条内容贡献者为:

陈红 - 副教授 - 西南大学