[科普中国]-2,3-二氯吡嗪

2,3-二氯吡嗪，分子式：C4H2ClN2，无色液体，溶于氯仿、二氯甲烷，不溶于水。

物性数据1. 性状：无色液体；

2. 熔点（ºC）：23~24；

3. 沸点（ºC，1.87kpa）：82~85；

4. 沸点（ºC，4kpa）：125~130；

5. 闪点（ºC）：29；

6. 溶解性：溶于氯仿、二氯甲烷，不溶于水。1

毒理学数据主要的刺激性影响

在皮肤上面：刺激皮肤和粘膜；

在眼睛上面：刺激的影响；

致敏作用：没有已知的敏化影响。

分子结构数据1、 摩尔折射率：32.22

2、 摩尔体积（cm3/mol）：99.7

3、 等张比容（90.2K）：267.3

4、 表面张力（dyne/cm）：51.5

5、 极化率（10-24cm3）：12.44

计算化学数据1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.7

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积25.8

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:68.4

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性常温常压下稳定，该物质是刺激性物质。对眼睛、呼吸道和皮肤有刺激作用。万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。穿戴合适的防护服装。

贮存方法常温，避光，阴凉干燥处，密封保存。

合成方法以2,3-二羟基吡嗪为原料的合成工艺：投料比（质量）2,3-二羧基吡嗪：三氯氧磷：催化剂（吡啶）：冰水：氨水=1：（5~5.5）：（0.04~0.05）：10.0：适量

在搪玻璃氯化釜内投入2,3-二羟基吡嗪、三氯氧磷及催化量的吡啶，搅拌下升温至回流，并回流1.5~2h，然后真空蒸馏回收部分三氯氧磷。接着冷却，将料液慢慢滴加至预先加入碎冰的中和釜内，同时滴加工业氨水，控制ph≈7左右。加毕，用氯仿萃取2~3次，再合并萃取相，加无水硫酸钠干燥，并过滤。滤液去减压蒸馏，先回收氯仿，最后接收4kpa下125~130℃的馏分，即2,3-二氯吡嗪。

用途该品是磺胺甲氧基吡嗪的重要中间体。2

本词条内容贡献者为:

张磊 - 副教授 - 西南大学