[科普中国]-霍夫曼烷基化反应

霍夫曼烷基化反应（Hofmann alkylation reaction），指的是卤代烷与氨或胺的反应，氨的氮上有一对孤电子，容易与亲电的卤代烷发生反应，反应是按SN2双分子反应历程进行的。反应最后产物是一个复杂的混合物。

简介卤代烷与氨或胺的反应，称为霍夫曼烷基化反应，反应最后产物是一个复杂的混合物。如果混合物的沸点有一定的差距，可用分馏的方法将其一一分离，这适用于工业上大规模的制备。也可利用原料摩尔比不同，控制反应温度、时间和其他条件，使其中某一个胺为主要产品。1

脂肪卤代烷的反应速度：RI>RBr>RCl。仲卤代烷、叔卤代烷容易与氨作用失去一分子卤化氢成为烯。

芳香卤化物一般不易与氨或胺发生反应，只有在高温高压及催化剂存在时或卤素的邻、对位有一个或多个强吸电子基团存在时，才可发生此反应。

反应机理氨的氮上有一对孤电子，容易与亲电的卤代烷发生反应。反应是按SN2双分子反应历程进行的，开始反应时，卤代烷与氨生成一级铵盐：

产生的铵盐与氨形成平衡，质子转移，得一定量的一级胺。一级胺的氮上仍有孤电子对，继续与卤代烷反应，生成二级铵盐，类似的平衡及进一步烷基化，可以生成三级胺，三级胺再与卤代烷反应，生成四级铵盐。最后得到的产物是复杂的混合物。2

本词条内容贡献者为:

蒲富永 - 教授 - 西南大学