[科普中国]-烯丙基正离子

即烯丙基碳正离子，有机化学反应中的重要的活泼中间体，是碳正离子的一种1。C-C双键的α位碳失去一个电子，带部分正电荷，碳原子上的p轨道和C-C双键的π键形成p-π共轭效应，且分子呈平面结构，C-C双键上的电子云离域分散，增加了稳定性。对于反应中间体来说，稳定性越高，越容易生成。相应的过渡态也容易形成，反应性越高。

稳定性烯丙基正离子是有机化学反应重要的一类活泼中间体，由于α位的碳上p轨道与C-C双键形成p-π共轭效应，且呈平面结构，电荷得到分散，因此稳定性高。

碳正离子的稳定性顺序为烯丙基正离子≈苄基正离子>叔碳正离子>仲碳正离子>伯碳正离子。碳正离子的稳定性可以通过实验测定，例如测定它的生成热，比较生成热的大小，可以知道他们相对的稳定性。另外利用碳正离子易与亲核试剂反应，如果亲核试剂是水，可以通过平衡常数来比较碳正离子的稳定性。

反应实例烯丙基正离子一般在SN1亲核取代反应中产生，烯丙位的碳上连接有离去基团（Br），在酸性条件下离去，烯丙位碳失去一对电子，形成烯丙基碳正离子；进而亲核试剂（R-OH）进攻烯丙位的碳，生成取代产物。

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唐浩宇 - 教授 - 湘潭大学