[科普中国]-甜菜苷

甜菜苷的定义

甜菜苷是从甜菜根中提取的，是甜菜中的主要色素，可溶于水，适于作各种食品的着色剂。但是，由于它在水溶液中对温度的稳定性差，所以在应用上受到了限制。

甜菜苷的来源甜菜苷广泛地存在于藜科、觅科、仙人掌科、商陆科等多种植物中，其中藜科最为人们熟悉的是红甜菜觅科的叶子花属的叶子花、马齿觅的花瓣，仙人掌科植物中仙人掌果实、火龙果果皮和果肉，商陆科的商陆浆果，鸡冠花等等也均含有丰富的甜菜苷。

甜菜苷的结构甜菜苷配基称为甜菜配基或甜菜红素，这种配基与葡萄糖结合成的苷称之为甜菜红苷或甜菜苷。能与甜菜配基形成糖苷的糖仅有葡萄糖和葡萄糖醛酸。已知有丙二酸、阿魏酸、对-香豆酸、芥子酸、咖啡酸和3-羟基-3-甲基戊二酸等，可连接在甜菜苷的糖基上，成为酸化物，类似于花色苷，但结构更为复杂。甜菜苷分子中的C2与C15位为不对称碳原子，因此还存在差向异构体。

甜菜苷的理化性质红紫或深紫色液体、块或粉末，或糊状物，色泽鲜艳，在pH3.0-7.0之间比较稳定，pH4.0-5.0最稳定。pH7.0时，溶液颜色亦相应地由红变紫，pH>10.0时溶液颜色迅速变黄，是因为甜菜苷在碱性条件下可以转化为甜菜黄质，这是甜菜红溶液在碱性条件下转为黄色的原因。

易溶于水、50%乙醇或丙二醇的水溶液，几乎不溶于无水乙醇、丙二醇或乙酸，不溶于乙醚、丙酮、甘油、油脂、氯仿或苯等有机溶剂1。

添加柠檬酸或者金属鳌合剂可以提高甜菜苷的稳定性；添加抗氧化剂也可以增强甜菜苷的稳定性，如抗坏血酸和异抗坏血酸，但有铁离子和铜离子存在的情况下，可以催化分子氧对抗坏血酸的氧化反应，因而降低了抗坏血酸对甜菜色素的保护作用；在使用H2O2进行耐氧化性试验、亚硫酸钠进行耐还原性的试验表明，甜菜苷的耐氧化和耐还原性均较弱，使用时应避免与氧化剂和还原剂同时使用。

甜菜苷的降解在有氧气存在的条件下，甜菜苷极易发生降解。在缺氧的条件下，降解就减慢。然而，甜菜苷在水溶液中的降解是可逆的，其再生的程度与溶液的pH值等因素有关。为了增强甜菜苷的热稳性能，必须尽量减少溶液中的氧气，同时，还要尽量创造使甜菜苷再生的条件。水溶液中的甜菜苷加热后即水解为甜菜醛氨酸和环二羟基苯丙氨酸-5-O-苷，而甜菜苷再生是水解过程的逆反应2。

甜菜苷的再生当甜菜醛氨酸溶液和环二羟基苯丙氨酸-5-O-苷溶液结合在一起时，就会迅速生成甜菜苷。科研人员进行了一系列实验，以摸清甜菜苷水解后发生逆反应的条件，特别是在无氧条件下，发生降解和再生的情况。实验证明，甜菜苷在水溶液中降解的确会形成甜菜醛氨酞和环二羟基苯丙氨酸-5-O-苷，此反应是部分可逆的，它取决于甜菜苷的起始浓度和温度条件。甜菜醛氨酸和环二羟基苯丙氨酸的浓度愈高，再生比例就愈大，从而减少了甜菜苷发生降解的总量。在氧气存在的条件下，甜菜苷的降解率比无氧条件下高。当溶液的温度增高时，甜菜苷的再生率也随之增加，但其降解率则升高。所以，在高温条件下，甜菜苷的损失比在低温条件下要大。

甜菜苷的抗肿瘤功效甜菜头分离的甜菜苷，在体内对小鼠皮肤癌和对苯二甲酸诱发的ICR小鼠肺癌有显著的治疗作用；即使粗提取物对对苯二甲酸诱发的ICR小鼠肺癌60%的抑制作用。浆果粗提取物和甜菜红素作用HepG2肝癌细胞株24h没有明显的细胞毒性，而甜菜黄色素有明显的细胞毒性，其EC5012.0μg/mL；作用48h粗提取物没有促进细胞死亡，而甜菜红色素和甜菜黄色素对HepG2肝癌细胞毒性增加，EC50分别为17.5μg/mL和2.0μg/mL。

Gentile等人研究表明仙人掌果甜菜红色素体外作用内皮细胞24h没有细胞毒性，梨果仙人掌黄素却有明显的细胞毒性；该研究同时指出细胞因子通过抑制细胞间粘附分子-1(ICAM-1)的表达而诱导血管内皮细胞的氧化还原状态，使得甜菜红色素不能发挥作用。火龙果分离出的甜菜苷(EC50150.0μg/mL)对B16-F10黑素瘤癌细胞有强烈的抑制作用，其抑制活性可能是由于其结构类似于黄酮类。Sreekanth等人研究指出甜菜苷能够有效抑制白血病细胞K562，EC50为22.0μg/mL；甜菜苷主要通过促使细胞释放细胞色素C、核糖聚合酶裂解酶、降低Bcl-2活性和细胞膜电位而抑制白血病细胞3。

MunthaK等人研究甜菜苷作用于人乳腺癌细胞MCF-7、结肠癌细胞HCT-116、胃腺癌细胞AGS、中枢神经系统CNS细胞株和大细胞肺癌细胞NCI-H460有显著的细胞毒性，其IC50分别为162、142、158、164、和147μg/mL。