[科普中国]-1,3-二氯丙醇

1,3-二氯丙醇（ 1,3-Dichloro-2-propanol ）又称二氯甘油;1,3-二氯-2-丙醇 。二氯甘油是一种无色液体。熔点-4℃，沸点174-175℃，相对密度1.351（17/4℃），折光率1.4802（17℃），闪点85℃。能与乙醇、乙醚混溶，可溶于10倍的水中。有醚样气味。用作溶剂及用于有机合成。

基本信息中文名称：1,3-二氯-2-丙醇

英文名称：1,3-Dichloro-2-Propanonl

中文别名:1,3-二氯-2-丙醇;1,3-二氯异丙醇;1,3-二氯代甘油;α-二氯丙醇;-二氯代异丙醇;Β,Βˊ-二氯代异丙醇;1,3-二氯丙醇;二氯甘油;1,3-二氯丙醇

英文别名:1，3-Dichloroisopropyl alcohOl; 1,3-DICHLOROPROPAN-2-OL; 1,3-DICHLOROPROPANOL-2; 1-DIETHYLAMINO-2-BUTYNE; A,A'-DICHLOROHYDRIN; ALPHA,ALPHA'-DICHLOROHYDRIN; ALPHA-DICHLOROHYDRIN; ALPHA,GAMMA-GLYCERINDICHLOROHYDRIN; A-PROPENYLDICHLOROHYDRIN; DCP; GAMMA-DICHLOROHYDRIN; GLYCEROL-1,3-DICHLOROHYDRIN; GLYCEROL-ALPHA; GLYCEROL ALPHA,ALPHA'-DICHLOROHYDRIN; GLYCEROL-ALPHA,GAMMA-DICHLOROHYDRIN; GLYCEROL CHLOROHYDRIN; GLYCEROL DICHLOROHYDRIN; SYM-GLYCEROL DICHLOROHYDRIN; 1,3-Dichloro-2-hydroxypropane

分子式：C3H6Cl2O

分子量：128.991

编号系统CAS号：96-23-1

MDL号：MFCD00000951

EINECS号：202-491-9

RTECS号：UB1400000

BRN号：1732063

PubChem号：248623321

物性数据1.性状：无色透明液体，有醚的气味。

2.密度（g/mL,25/4℃）：1.3587

3.相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：4.45

4.熔点（ºC）：-4

5.沸点（ºC,常压）：176

6.折射率（n20ºC）：1.4837

7.闪点（ºC）：73.9

8.蒸气压（kPa, 28ºC）：0.13

9.溶解性：19℃时在水中溶解11%。能与醇、醚相混溶。溶于植物油和大多数有机溶剂。

10.相对密度（20℃，4℃）：1.3638

11.常温折射率（n25）：1.4817

12.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-385.31

毒理学数据1、皮肤/眼睛刺激性：开放的刺激试验：兔子，皮肤接触：10mg/24H，反应的严重程度：轻度。

2、急性毒性：大鼠经口LD50：110mg/kg；大鼠经吸入LCLo：125ppm/4H；小鼠经口LD50：25mg/kg；兔子经皮肤接触LD50：800μL/kg；

3、慢性毒性/致癌性：大鼠经口TDLo：4550mg/kg/2Y-C；

4、致突变性：微生物鼠伤寒沙门氏菌突变：1μmol/plate；大肠杆菌突变：30μmol/tube；微生物鼠伤寒沙门氏菌突变：100μg/plate；人HeLa细胞的DNA抑制：2500μmol/L；仓鼠经肺的姐妹染色体交换：250μmol/L；

5、属中等毒类，易经呼吸道和皮肤侵入肌体。急性中毒可出现头晕、酒醉感和嗜睡。几小时后上腹疼痛、呕吐、体温上升、神志模糊、尿量减少。随后可出现鼻、口腔黏膜和皮下出血、全身皮肤轻度发黄、脉快细、血压下降等症状。TJ 36-79规定车间空气中最高容许浓度为5毫克每立方米。1

生态学数据该物质对水有稍微的危害。1

分子结构数据1、摩尔折射率：27.13

2、摩尔体积（cm3/mol）：98.7

3、等张比容（90.2K）：242.5

4、表面张力（dyne/cm）：36.4

5、极化率：10.751

计算化学数据1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0.8

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积20.2

7.重原子数量:6

8.表面电荷:0

9.复杂度:28

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:11

性质与稳定性避免与强酸、强氧化剂、强还原剂、酰基氯、酸酐接触。遇火产生剧毒的光气。吸湿性强，遇水很快释放出氯化氢。干燥时对金属无腐蚀性。

化学性质：1,3-二氯-2-丙醇在碱性溶液中迅速脱去氯化氢，生成3-氯-1,2-环氧丙烷。用重铬酸钠和硫酸进行氧化，生成α，α′-二氯丙酮。用浓硫酸氧化生成氯代乙酸。在过量的乙醇及氢氧化钠溶液中加热，生成1,3-二乙氧基-2-丙醇。2

合成方法1.由氯丙烯与次氯酸反应而得。

2.由甘油在冰醋酸存在的情况下，与氯化氢反应而得。原料消耗定额：甘油796kg/t、氯化氢781.2kg/t、冰醋酸66.2kg/t。

精制方法：减压蒸馏精制。

3.制法：

于称量过的反应瓶中加入90%的甘油(2)500g（4.9mol），10g醋酸，装一根通气管深入至瓶底，油浴加热，控制油浴的温度100～110℃。通入干燥的氯化氢气体(由氯化铵与硫酸反应制备)。开始时氯化氢气体吸收很快，随着时间的延长，吸收逐渐减慢。当质量增加约440g时，停止通氯化氢气体。冷却后减压抽出氯化氢。慢慢加入固体碳酸钠，中和反应体系中的酸，直至呈弱碱性。可适当加入水以利于同碳酸钠的反应，约加水200mL。分出水层，而后减压蒸馏，收集68℃/1.65kPa以下的馏分(约110g)和68～75/1.65kPa的馏分(约385g)。将第一馏分中的水分出后重新蒸馏，收集68～75/1.65kPa的馏分，得约50g产品。将该馏分的产物重新蒸馏，收集70～73/1.65kPa的馏分，得1,3-二氯-2-丙醇①(1)350g,收率55%。注：①也可由烯丙基氯与次氯酸反应来制备1,3-二氯-2-丙醇，反应式如下。13

用途用途一：用于抗病毒药更昔洛韦的合成，用作醋酸纤维、乙基纤维的溶剂，也用于制造环氧树脂、离子交换树脂等

用途二：用作乙酸纤维、乙基纤维的溶剂。也是环氧树脂、离子交换树脂、环氧氯丙烷的中间体。

用途三：用作醋酸纤维、乙基纤维等的溶剂，也用于有机合成。

用途四：硬树脂和硝化纤维的溶剂。2

二氯丙醇化学品安全说明书危险性概述健康危害：本品对粘膜有强烈刺激性，吸入后损害呼吸道。此外尚有麻醉和损害实质性脏器的作用。急性吸入或经皮吸收中毒时，出现头痛、头晕、乏力、嗜睡、恶心、呕吐和上腹疼痛。重者有谵妄、休克和昏迷。病程中常伴有肝脏、心肌及肾损害，肺炎及肺水肿，皮肤粘膜出血，以及溶血性贫血等。直接接触时，损害皮肤和眼睛。

燃爆危险：本品可燃，有毒，具强刺激性。

急救措施皮肤接触：脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。

眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。

食入：饮足量温水，催吐。洗胃，导泄。就医。

消防措施危险特性：遇高热、明火d与氧化剂接触, 有引起燃烧的危险。高热时能分解出剧毒的光气。吸湿性强，遇水很快释出氯化氢。

有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳、氯化氢、光气。

灭火方法：消防人员必须佩戴过滤式防毒面具(全面罩)或隔离式呼吸器、穿全身防火防毒服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

泄漏应急处理应急处理：迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土、干燥石灰或苏打灰混合。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

接触控制/个体防护工程控制：严加密闭，提供充分的局部排风。提供安全淋浴和洗眼设备。

呼吸系统防护：空气中浓度超标时，必须佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩）。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。

眼睛防护：呼吸系统防护中已作防护。

身体防护：穿胶布防毒衣。

手防护：戴橡胶手套。

其他防护：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作完毕，彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服，洗后备用。注意个人清洁卫生。2

储运特性操作注意事项：密闭操作，提供充分的局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），穿胶布防毒衣，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂、酸类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。2

安全信息危险运输编码：UN 2750 6.1/PG 2

安全标识：S16S45S53S36/S37

危险标识：R11R21R25R45R23/24/25R39/23/24/252

本词条内容贡献者为:

唐浩宇 - 教授 - 湘潭大学