[科普中国]-乙醇解

乙醇解隶属于溶剂解反应的范畴。如果在反应体系中只有底物和溶剂，没有另外加试剂，那么底物就将与溶剂发生反应，溶剂就成了试剂，这样的反应称为溶剂解反应，包括SN1、SN2反应。简单的我们可以把乙醇解反应理解成溶剂乙醇作为亲核试剂参与到亲核取代反应的过程。

释义所谓乙醇解就是乙醇既作为溶剂又亲核试剂参与到有机反应中，最终生成含有乙氧基结构的产物。属于溶剂解的范畴。在正常的有机反应中，反应底物一般要溶于某种溶剂中，由于一些溶剂是具有亲核性的，能对一些亲电性的底物进行亲核进攻从而发生反应。乙醇是有机反应中常见的有机反应溶剂，结构式为C2H5OH，其中羟基上的氧具有孤对电子，具有很强的亲核性，它能进攻正电性的原子（碳正离子），底物分子中好的离去基团在接受亲核试剂的进攻后发生离去最终形成乙醇解产物。1

卤代烷的乙醇解反应卤代烷在水中进行反应得到醇，在醇中进行反应得到醚，在醇和水的混合溶剂中进行混合溶剂解得醇和醚的混合物均为溶剂解反应。如图所示三级溴丁烷在乙醇中溶剂解得反应机理和相应的反应势能变化示意图。

从反应机理和势能图中可以看出：SN1反应以溶剂解得方式进行时，反应分为三步，第一步是碳卤键的异裂，产生碳正离子，这是溶剂解反应的速控步骤。第二部是溶剂与碳正离子结合。第三步是氢氧键断裂，生成产物。溶剂解反应一般速率较慢，用于研究反应机理，非常重要，而用于合成生产上则很少。如用卤代烷合成醇或醚时，用氢氧根或烷氧基负离子代替或醇作试剂，可以加速反应，例如溴乙烷在C2H5O-（试剂是乙醇钠）中反应生成醚比在乙醇中反应快一万倍。这是因为烷氧基负离子的亲核性ROH高。

羧酸衍生物的乙醇解反应乙腈为底物亲核取代反应不仅能发生在卤代烷上，也可以发生在羧酸衍生物上。羧酸衍生物的醇解是合成酯的重要方法。例如乙腈在酸性条件下（如盐酸、硫酸）用乙醇处理后，可得到一种很重要的化学化工原料乙酸乙酯，具有芳香气味的五色油状液体。如下图所示的反应方程式：2

在盐酸的作用下先生成亚胺酯的盐化合物，如果在无水条件下，可以分离得到亚胺酯盐酸盐。如果有水存在时，则发生水解反应得到乙酸乙酯化合物。

酰胺为底物酰胺在酸性条件下醇解为酯，反应方程式如下：

丙烯酰胺作为底物，在乙醇作为溶剂下，加酸后，酰胺的氨基得到一个质子形成氨基正离子，乙醇作为亲核试剂亲核进攻酰胺的羰基碳，一分子氨气离去在解离一个质子得到丙烯酸酯化合物。该反应也可以用少量醇钠在碱性条件下催化醇解。2

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唐浩宇 - 教授 - 湘潭大学