[科普中国]-手性诱导

手性诱导又称不对称诱导是利用底物分子中的不对称因素（手性中心）去诱导新的不对称碳原子（乎性碳原子）的构型，使生成不等量的立体异构体。

定义手性诱导又称不对称诱导是利用底物分子中的不对称因素（手性中心）去诱导新的不对称碳原子（乎性碳原子）的构型，使生成不等量的立体异构体。此外，利用手性溶剂、手性助剂、手性试剂、手性催化剂等发生的立体选择性反应，也属于手性诱导。1

相关概念手性分子，是化学中结构上镜像对称而又不能完全重合的分子。碳原子在形成有机分子的时候，4个原子或基团可以通过4根共价键形成三维的空间结构。由于相连的原子或基团不同，它会形成两种分子结构。这两种分子拥有完全一样的物理和化学性质。但是从分子的组成形状来看，它们依然是两种分子。这种情形就像镜子里和镜子外的物体那样，看上去互为对应，可是由于是三维结构，它们不管怎样旋转都不会重合，就如同人们的左手和右手。这两种分子具有手性，所以叫手性分子。由于这两种分子互为同分异构体，所以这种异构的形式称为手性异构，有R型和S型两类。

分子的旋光性就是当光通过含有某物质的溶液时，使经过此物质的偏振光平面发生旋转的现象。它可通过存在镜像形式的物质显示出来，这是由于物质内存在不对称碳原子或整个分子不对称的结果。由于这种不对称性，物质对偏振光平面有不同的折射率，因此表现出向左或向右的旋光性。利用旋光性可以对物质（如某些糖类）进行定性或定量分析。

手性合成就是通过底物分子的非手性部分与试剂作用后转变成手性部分，得到不等量的立体异构体的反应。手性合成是近代有机合成中一个很活跃的领域，研究工作一直很有进展。1968年诺尔斯首先应用手性催化剂催化烯烃的氢化反应，第一次实现了用少量手性催化剂控制氢化反应的对应选择性。1980年，野一良治等发现了一类能够适用于各种双键化合物氢化的有效手性催化剂，现在这类手性催化剂已被广泛地应用于手性药物及其中间体的合成。1980年夏普莱斯发现用钛和酒石酸二乙脂形成的手性催化剂可以有效的催化烯丙醇化合物的环氧反应，选择性非常高。后来，他又发现了催化不对称烯双烃基化反应。2001年诺贝尔化学奖的授予者威廉·诺尔斯、野依良治巴里·夏普雷斯为合成具有新特性的分子和物质开创了一个全新的研究领域。1

手性合成关于手性合成的方法大体可分为四种：偏振光照射法，生物化学法，手性溶剂和手性催化剂法，反应物的手性中心诱导法。这四种方法都是在手性因素的影响下利用立体选择反应而实现手性合成的，只是手性因素有所不同。2

从天然产物中提取在某些生物体中含有具备生理活性的天然产物，可用适当的方法提取而得到手性化合物，某些手性药物是从动植物中提取的氨基酸、萜类化合物和生物碱。如：具有极强抗癌活性的紫彬醇最初是从紫彬树树皮中发现和提取的。2

外消旋体拆分法通过拆分外消旋体得到手性药物是最常用的方法。目前报道的拆分方法有机械拆分法、化学拆分法、微生物拆分法和晶种结晶法等。其中化学拆分法是最常用和最基本的有效方法。2

生物合成生物催化的不对称合成是以微生物和酶作为催化剂、立体选择性控制合成手性化合物的方法。用酶作为催化剂是人们所熟悉的，它的高反应活性和高度的立体选择性一直是人们梦寐以求的目标。2

手性试剂法手性试剂和前手性底物作用生成光学活性产物。目前，手性试剂诱导已经成为化学方法诱导中最常用的方法之一。如：q—蒎烯获得的手性硼烷基化试剂已用于前列腺素中间体的制备。2

催化不对称合成法在不对称合成的诸多方法中，最理想的是催化不对称合成。它具有手性增殖、高对映选择性、经济，易于实现工业化的优点。其中的手性实体仅为催化量，手性实体可以是简单的化学催化剂或生物催化剂，选择一种好的手性催化剂可使手性增值10万倍。2

本词条内容贡献者为:

唐浩宇 - 教授 - 湘潭大学