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[科普中国]-盆苯

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又称“休克尔苯”。德国化学家休克尔(E.Hückel)于1937年发现的苯的价键异构体。性质不稳定,在室温下即能定量转变为苯。半衰期10天。最 早由苯在光照下制备,可获得1%左右的纯品。后采用多步骤合成法,提高产率至24%。1

简介盆苯是一种有机化合物,也是苯的几种异构体之一。

它由Thomas J. Katz等人于1971年首先合成。

1971年的合成包括在二甲醚中用甲基锂处理环戊二烯,然后在二乙醚中用二氯甲烷和甲基锂在-45℃处理。 溶液中的碳氢化合物被描述为具有强烈的梅毒气味。 由于存在于盆苯中的高空间位阻,纯化合物容易起爆炸,例如通过刮擦。

化合物可转化为苯,化学半衰期约为10天。 这种对称禁止的转换被认为是通过一个双基中间体发生的。2

合成聚合物盆苯可以用ROMP方法聚合成聚合物。 这种聚合物包含高度紧张的二环丁烷环,这又使其成为敏感材料。 这些环可以异构化为1,3-二烯,因此已经有研究将此种聚合物作为聚乙炔的前体。2

苯的同分异构体苯是最简单且众所周知的芳香族的代表,是1825年由Faraday从照明气中发现的。苯作为溶剂广泛应用于工业中,也是生产其它化学物质的重要原料,例如合成苯乙烯、苯酚、尼龙及其它苯的衍生物。提到化学式C6H6,人们通常就与苯联系在一起,可我们知道C6H6除可作为苯的化学式外,还可以作为苯的同分异构体的化学式。

计算机统计结果表明,苯的同分异构体多达217种。苯的同分异构体可分为结构异构和价键异构。所谓价键异构是指由于价键转移产生出来的异构。杜瓦苯和棱晶烷都是苯的价键异构体。

凯库勒式对于苯的结构,人们最为熟悉的是其凯库勒结构式,它是单、双键间隔的六元环,是 1865年由Kekule提出的。当时他设想苯分子具有环状结构,假定苯分子的六个碳链头尾相连接成一个 环,每个碳上有一个氢。这种设想似乎很有道理,但对于一些化学反应解释不清,后来凯库勒又提出了摆动双键学说。近几十年来,化学家对苯的结构进行了更加深入的研究,认为苯环不是像凯库勒结构式表示的那样一种单、双键间隔的体系,而是形成了一个电子密度完全平均化了的没有单、双键之分的大键。

杜瓦苯杜瓦苯是双环结构。杜瓦苯是杜瓦在1867年提出的,但当时并未真正指明杜瓦苯是什么样的结构。1867年,在爱丁堡的皇家学会上,杜瓦在其所宣读的论文中,叙述了含有许多球、棍的结构模型,为证明他发明的用途,他不仅确立了C6H6的同分异构体,而且还确立了凯库勒式的模型,但杜瓦却未能指明其中哪一个能作为苯分子的代表。后来,德国化学家提出的苯的化学式与所说的杜瓦苯是一致的,从此,化学界开始称其为杜瓦苯。

棱晶烷棱晶烷——顾名思意,其结构为棱形,是1869年由Ladenbury提出的,它的结构特征是六个(CH)单元分别位于棱柱的六个角。

联环丙烯类化合物联环丙烯类化合物,为苯价键异构体中仅存的最高能量的异构体。3

本词条内容贡献者为:

耿彩芳 - 副教授 - 中国矿业大学