[科普中国]-二甲基乙酰胺-

二甲基乙酰胺（Dimethylacetamide），全称为N,N-二甲基乙酰胺（化学式：CH3C(O)N(CH3)2缩写为DMAC或DMA。一种常用作非质子极性溶剂。无色透明液体，可燃。能与水、醇、醚、酯、苯、三氯甲烷和芳香化合物等有机溶剂任意混合。用于制药物、合成树脂，也用作聚丙烯腈纺丝的溶剂和从碳八馏分分离苯乙烯的萃取蒸馏溶剂等。由二甲胺与乙酰氯作用而制得。

基本信息

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相关类别: 卤化物;有机原料;Peptide Synthesis;Solvents and Mixtures for Peptide Synthesis;Specialty Synthesis;CHROMASOLV PlusSemi-Bulk Solvents;CHROMASOLV PlusCHROMASOLV Solvents (HPLC, LC-MS);CHROMASOLV(R) Plus;LC-MS Plus and Gradient;VerSA-Flow? Products;AliphaticsAnalytical Standards;AmidesVolatiles/ Semivolatiles;Alpha Sort;Amines;Chemical Class;D;DAlphabetic;DID - DINAnalytical Standards;Solvents;Amber Glass Bottles;Solvent Bottles;Spectrophotometric Grade Solvents;Spectrophotometric GradeSolvents;ReagentPlus(R) Solvent Grade Products;ReagentPlus(R)Solvents;C-D, Puriss p.a.Alphabetic;Analytical Reagents for General Use;DID - DIN;Puriss p.a.;Aliphatics;Chromatography/CE Reagents;GC Headspace;Solvents - GC/SH;Anhydrous Grade SolventsSolvents;AnhydrousSolvents;Returnable Container Solvents;Sure/Seal? Bottles;Spectroscopy;UV/Vis Solvents;UV/Visible (UV/VIS) Spectroscopy;医药中间体;氮化合物;Anhydrous Solvents;Solvent by Application;Chemical Biology;Chemical Synthesis;Peptide Chemistry;SAJ Special Grade (Japan only);Solvents and Mixtures for Peptide Synthesis;Solvents by Special Grades (Japan Customers Only);Anhydrous;Products;Returnable Containers;Solvent Bottles;Solvent Packaging Options;Sure/Seal Bottles;Amber Glass Bottles;Analytical Reagents;Analytical/Chromatography;CHROMASOLV Plus;Chromatography Reagents &;HPLC &;HPLC Plus Grade Solvents (CHROMASOLV);HPLC/UHPLC Solvents (CHROMASOLV);Semi-Bulk Solvents;UHPLC Solvents (CHROMASOLV);VerSA-Flow Products;GC Headspace Solvents;GC Solvents;Solvents for GC applications;分析试剂;溶剂;二甲基甲酰胺;Organic solvents;超干溶剂;基因组学和分子诊断;有机化学;微生物;格氏试剂

Mol文件: 127-19-5.mol

概述N,N-二甲基乙酰胺又称乙酰基二甲胺、乙酰二甲胺，简称DMAC，是一种非质子高极性溶剂，有微氨气味，溶解力很强，可溶解的物质范围很广，能与水、芳香族化合物、酯、酮、醇、醚、苯和三氯甲烷等任意混溶，且能使化合物分子活化，因此广泛用作溶剂及催化剂。在溶剂方面作为高沸点、高闪点、热稳定性高、化学性稳定的溶剂，可用于聚丙烯腈的抽丝溶剂、合成树脂及天然树脂、甲酸乙烯酯、乙烯基吡啶等共聚物及芳烃羧酸的溶剂；在催化剂方面可用于尿素加热制氰尿酸、卤代烷与金属氰化物反应制腈、乙炔钠与卤代烷反应制烷基炔、有机卤化物与氰酸盐反应制异氰酸酯等过程。N,N-二甲基乙酰胺还可用作电解溶剂及摄影用成色剂的溶剂、脱油漆剂、有机合成原料、农药及医药原料。从C8馏分中分离苯乙烯的萃取蒸馏溶剂等。

理化性质物性数据1. 性状：无色液体。

2. 沸点（ºC,101.3kPa）：166.1

3. 熔点（ºC）：-20

4. 相对密度（g/mL,25/4ºC）：0.9366

5. 折射率（20ºC）：1.4384

6. 折射率（25ºC）：1.4356

7. 黏度（mPa·s,25ºC）：0.92

8. 黏度（mPa·s,30ºC）：0.838

9. 闪点（ºC,开口）：77

10. 燃点（ºC）：420

11. 蒸发热（KJ/mol,25ºC）：53.2

12. 蒸发热（KJ/mol,b.p.）：43.375

13. 熔化热（KJ/mol）：10.43

14. 燃烧热（KJ/mol）：2546

15. 比热容（KJ/(kg·K),20ºC,定压）：2.02

16. 临界温度（ºC）：364

17. 临界压力（MPa）：3.9

18. 蒸气压（kPa,25ºC）：0.17

19. 热导率（W/(m·K),20ºC）：0.155

20. 爆炸下限（%,V/V,160ºC）：2.0

21. 爆炸上限（%,V/V,160ºC）：11.5

溶解性与四氯化碳、其他卤代化合物均不相容。不饱和脂肪族化合物易溶于本品，但饱和脂肪族化合物在本品中的溶解度很小。本品水解性较小，但在酸碱存在下，可加速水解。本品稳定性较好，蒸馏时不分解。能与强碱反应，生成乙酸盐及烷胺。在质子存在下，加热可醇解。

产品用途用作合成纤维的原料及有机合成的优良极性溶剂;用于有机合成，也用作溶剂、催化剂和去漆剂;

DMAC主要用作合成纤维（丙烯腈）和聚氨酯纺丝及合成聚酰胺树脂的溶剂，也用于从C8馏分分离苯乙稀的萃取蒸馏溶剂，并广泛用于高分子薄膜；涂料和医药等方面。目前在医药和农药上大量用来合成抗菌素和农药杀虫剂。

可用作反应的催化剂；电解溶剂；油漆清除剂以及多种结晶性的溶剂加合物和络合物。

用作溶剂、去漆剂、催化剂及用于有机合成。1

储运方法包装完整、轻装轻卸; 库房通风、远离明火、高温、与氧化剂、酸分开存放

危险品运输编号 UN 1279 3/PG 21

毒理学数据N,N-二甲基乙酰胺的燃烧范围在空气中100℃为1.70%～18.5%(体积)；200℃为1.45%～15.2%(体积)。低毒类，嗅觉阈浓度165mg/m3。工作场所时间加权容许浓度（8小时）为20mg/m3。大鼠经口LD50为5680mg/kg。大鼠吸入LC50为2475ppm-1h。动物急性中毒表现为活动减少，四肢无力，侧卧，呼吸急促。严重时出现四肢震颤性抽动。皮肤染毒局部发红，并出现烧灼现象。尸检见肺明显淤血和灶性出血。肝细胞浊肿变性和大块坏死，并伴有灶性巨细胞及蓝染物质的浸润。还可见有睾丸病理损害。

侵入途径

蒸气吸入，皮肤吸收，摄入，与眼和皮肤接触。

有害影响和中毒症状

经常暴露于二甲基乙酰胺中的工人，观察到黄疸、肝损伤，但一般可迅速恢复。有人用本品作为抗癌药而大剂量口服时，引起的症状有抑郁、嗜眠、视听幻觉; 还可能出现心、肾和脑变性。DMA对鼠胚胎有毒性作用，对兔有致畸作用。2

分子结构数据1、摩尔折射率：24.33

2、摩尔体积（m3/mol）：98.9

3、等张比容（90.2K）：222.0

4、表面张力（dyne/cm）：25.3

5、极化率（10-24cm3）：9.64

计算化学数据1、疏水参数计算参考值（XlogP）：-0.8

2、氢键供体数量：0

3、氢键受体数量：1

4、可旋转化学键数量：0

5、互变异构体数量：

6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：20.3

7、重原子数量：6

8、表面电荷：0

9、复杂度：58.6

10、同位素原子数量：0

11、确定原子立构中心数量：0

12、不确定原子立构中心数量：0

13、确定化学键立构中心数量：0

14、不确定化学键立构中心数量：0

15、共价键单元数量：1

性质与稳定性化学性质化学性质与N,N-二甲基甲酰胺非常相似，是一种有代表性的酰胺类溶剂。在无酸、碱存在时，常压下加热至沸腾不分解，因此可以在常压下蒸馏。水解速度很慢，含有5%水的N,N-二甲基乙酰胺在95℃加热140小时，只有0.02%发生水解。但有酸碱存在时，水解速度增加。强碱存在时加热发生皂化；在H+存在下加热时，与醇发生醇解反应。

类别易燃液体

毒性分级低毒

急性毒性大鼠经口LD50为5680mg/kg。大鼠吸入LC50为2475ppm-1h。

刺激数据皮肤- 兔子 10 毫克/ 24小时轻度; 眼- 兔子 100 毫克轻度

爆炸物危险特性与空气混合可爆

可燃性危险特性遇明火、高温、强氧化剂可燃; 燃烧排放有毒氮氧化物烟雾

储运特性包装完整、轻装轻卸; 库房通风、远离明火、高温、与氧化剂、酸分开存放

灭火剂泡沫、干粉、二氧化碳

职业标准 TLV-TWA 10 PPM (35 毫克/ 立方米); STEL 15 PPM (50 毫克/ 立方米)2

安全信息危险品标志 F,Xn,T

危险类别码 11-20/22-61-20/21-36

安全说明 16-24-53-45-36-28-26

WGK Germany 3

RTECS号 TX9625000

F 3-10

海关编码 29241900

毒害物质数据 127-19-5(Hazardous Substances Data)2

安全术语S16 Keep away from sources of ignition. 远离火源。

S24 Avoid contact with skin. 避免皮肤接触。

S45 In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.) 若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。

S53 Avoid exposure - obtain special instructions before use. 避免接触，使用前须获得特别指示说明。3

风险术语R11 Highly flammable. 高度易燃。

R20/22 Harmful by inhalation and if swallowed. 吸入及吞食有害。

R20/21 Harmful by inhalation and in contact with skin. 吸入及皮肤接触有害。

R61 May cause harm to the unborn child. 可能对胎儿造成伤害。3

制备方法合成方法生产方法简述

1.乙酐法二甲胺与醋酐在0-20℃时进行酰化反应，然后用液碱低温中和除去醋酸，分离出醋酸钠，中和液再进行碱洗，精馏，取沸程164-166.5℃馏分为成品。

原料消耗定额：乙酐（95%）1150kg/t；二甲胺（40%）1898kg/t。

2.乙酰氯法由二甲胺与乙酰氯反应，也可制备得到二甲基乙酰胺。该工艺与国内现行乙酐法工艺相比，生产成本降低，经济效益有所提高。

3.醋酸法抚顺市化工设备研究院采用醋酸与二甲胺合成法，取得了良好成果。该工艺特点是采用先进的催化反应精馏技术，使反应强化，能耗降低，分离效果和产品收率大大提高，工艺过程简化。该工艺与醋酐法合成二甲基乙酰胺工艺相比，生产成本降低，经济效益有所提高。中国目前多用。

4.羰基合成法国外研究将三甲胺和一氧化碳进行羰基化合成，生成N,N-二甲基乙酰胺的方法。反应中用铁；钴；镍的碘化物或溴化物作催化剂。

精制方法：将工业品用固体氢氧化钾或氧化钙处理后蒸馏。也可以加入氧化钡摇动几天后，和氧化钡一起回流1小时，然后减压分馏。

在2L烧瓶中加入1L乙醚，外部用冰水冷却，先通入95g二甲胺（含30%纯二甲胺），然后在搅拌下慢慢加入78g乙酰氯及400ml乙醚混合液，加入后立即有白色固体出现（为二甲胺盐酸盐），过滤出固体，用乙醚洗一次，滤液和洗液合并，水浴回收乙醚，粗二甲基乙酰胺用无水碳酸钾干燥后，滤去干燥剂后，蒸馏收集165.5～168℃的馏分，即为成品。1

防护措施车间要通风，生产设备要密闭。在蒸气浓度高的场所工作时，应使用有机蒸气防毒面具或空气供给呼吸器，戴手套和穿防护服，以防止经皮肤吸收。戴护目镜，以防止溅入眼中。在有飞溅或溢漏的场所工作时，应注意，被弄湿的工作服要立即脱去，彻底清洗被污染的皮肤表面。每天上班工作前发给工人干净的工作服，下班后进行淋浴。2

医学监护就业前和定期体检时，应特别注意皮肤、中枢神经系统、肝功能或肝病的检查。2

测定方法在空气中的测定：用硅石吸附，甲醇处理，气相色谱法分析。2

贮存用铁桶盛装，防止机械性损坏。存放于阴凉、通风干燥处，避免光照射，远离任何可能的火源。2

废弃物建议处理方法控制焚烧 (焚化炉须备有涤气器或热力装置，以减少NOx的排出)。2

本词条内容贡献者为:

张荣 - 教授 - 河北医科大学