[科普中国]-黄酮素

分类简介

根据中央三碳链的氧化程度、B-环连接位置（2-或3-位）以及三碳链是否构成环状等特点，可将主要的天然黄酮类化合物分类：黄酮类(flavones)、黄酮醇(flavonol)、二氢黄酮类(flavonones)、二氢黄酮醇类(flavanonol)、花色素类(anthocyanidins)、黄烷-3，4二醇类(flavan-3,4-diols)、双苯吡酮类(xanthones)、查尔酮(chalcones)和双黄酮类(biflavonoids)等十五种。另外，还有一些黄酮类化合物的结构很复杂，其中包括榕碱及异榕碱等生物碱型黄酮1。

理化性质天然黄酮类化合物多以苷类形式存在 ，并且由于糖的种类、数量、联接位置及联接方式不同可以组成各种各样黄酮苷类。组成黄酮苷的糖类包括单糖、双糖、三糖和酰化糖。黄酮苷固体为无定形粉末，其余黄酮类化合物多为结晶性固体2。 黄酮类化合物不同的颜色为天然色素家族添加了更多色彩。这是由于其母核内形成交叉共轭体系，并通过电子转移、重排，使共轭链延长，因而显现出颜色。黄酮苷一般易溶于水、乙醇、甲醇等级性强的溶剂中；但难溶于或不溶于苯、氯仿等有机溶剂中。糖链越长则水溶度越大。黄酮类化合物因分子中多具有酚羟基，故显酸性。酸性强弱因酚羟基数目、位置而异1。

显色一.盐酸-镁粉（或锌粉）反应为鉴定黄酮类化合物最常用的颜色反应，反应机理现在认为是因为生成了阳碳离子缘故。

二.四氢硼钠（NaBH4）是对二氢黄酮类化合物专属性较高的一种还原剂，产生红～紫色。而与其它黄酮类化合物均不显色。

三.黄酮类化合分子中常含有下列结构单元，故常可与铝盐、铅盐、锆盐、镁盐、锶盐、铁盐等试剂反应，生成有色络合物。与1%三氯化铝或硝酸铝溶液反应，生成的络合物多为黄色（λmax=415nm），并有荧光，可用于定性及定量分析2。

黄酮的作用对外周血管的影响静注黄酮类化合物于麻醉犬后，全部动物的脑血流量增加且血管阻力相应降低，还能使乙酸胆碱引起的脑内动脉扩张和去甲肾上腺素引起的收缩减弱，使处于异常状态下的血管功能恢复上常水平。此外还可以改善异丙肾上腺素引起的小鼠微循环障碍，使毛细血管前小动脉管径增加，流速加快2。

抗肿瘤、抗癌作用黄酮类化合物具有较强的抗癌防癌作用，一般可通过以下三种途径：(1)对抗自由基；(2)直接抑制癌细胞生长；(3)对抗致癌促癌因于。用 MTT 快速测定法及流式细胞仪分析黄酮类化合物对靶细胞人肝癌SMMC-7721 细胞的抗癌药效表明，此类物质有较强的抗癌活性，与丝裂霉素(MMC)联合用药抗癌活性显著增强，流式细胞仪分析细胞分裂周期各时象 DNA 变化显示，此类物质可使 S 期细胞明显减少，增殖指数降低，并诱导凋亡1。

抗炎、抗菌、抗病毒作用黄酮类化合物具有明显的消炎、抗溃疡作用。研究表明天然黄酮对小鼠急性肖溃疡有明显的消退作用，肯定了高剂量的黄酮提取物(200mg/ml)能使胃粘液增加并且减轻胃的损伤。此外研究表明芦丁黄酮类化合物具有抗流感病毒、脊髓灰质炎病毒的感染和复制能力1。

黄酮素、黄酮对身体的好处黄酮广泛存在自然界的某些植物和浆果中,总数大约有4千多种,其分子结构不尽相同,如芸香苷、橘皮苷、栎素、绿茶多酚、花色糖苷、花色苷酸等都属黄酮。不同分子结构的黄酮可作用于身体不同的器官，如山楂--心血管系统，兰梅--眼睛，酸果--尿路系统，葡萄--淋巴、肝脏，接骨木果--免疫系统，平时我们可以通过多食葡萄、洋葱、花椰莱、喝红酒、多饮绿茶等方式来获得黄酮，作为身体的一种补充。

黄酮的功效是多方面的，它是一种很强的抗氧剂，可有效清除体内的氧自由基，如花青素、花色素可以抑制油脂性过氧化物的全阶段溢出，这种阻止氧化的能力是维生素E的十倍以上，这种抗氧化作用可以阻止细胞的退化、衰老，也可阻止癌症的发生。 黄酮可以改善血液循环，可以降低胆固醇，向天果中的黄酮还含有一种PAF抗凝因子，这些作用大大降低了心脑血管疾病的发病率，也可改善心脑血管疾病的症状。被称为花色苷酸的黄酮化合物在动物实验中被证明可以降低26%的血糖和39%的三元脂肪酸丙酯，这种降低血糖的功效是很神奇的，但更重要的是它对稳定胶原质的作用，因此它对糖尿病引起的视网膜病及毛细血管脆化有很好的作用。

黄酮可以抑制炎性生物酶的渗出，可以增进伤口愈合和止痛，栎素由于具有强抗组织胺性，可以用于各类敏感症。一项由荷兰专家主持的研究发现：由4807位参与者的实验表明,每天饮375毫升绿茶的人，其心脏病的发病概率是那些不喝茶的人的一半；致命性心脏病发病率只有三分之一。其中重要的原因就是绿茶中所含的黄酮(2002.4.25)。来自南太平洋岛国的向天果，富含33种类黄酮，可以帮助人体改善血液循环，提高免疫力，是糖尿病、高血脂、高血压患者的福音。

蜂胶是蜂蜜从植物新生枝芽或树皮上采集的树胶，混以自身分泌加工而成的芳香胶状体。4-5万只蜜蜂，一年仅能采到40g-60g左右的蜂胶，被誉为“紫色黄金”。蜂胶皇是蜂胶中的极品，其总黄酮含量高达9300mg以上，且其余成份黄金配比，协同作用。科学家们给予蜂胶皇许多美称：血管清道夫、血糖守护神、抗癌勇士、天然免疫增强剂蜂胶中黄酮的化学成分由于蜜蜂所采蜂胶的胶源植物品种，生境及采集季节不同，致使它所含的各种成分常有一定差别，从蜂箱中收集的蜂胶，通常含有55%的树脂和树香、30%左右的蜂蜡、10%的芳香挥发油和5%的花粉及夹杂物。

20世纪70年代后，有关专家经过分析化验，证明蜂胶所含成分极其复杂，有黄酮类化合物、酸、醇、酚、醛、酯、醚类以及烯、萜、甾类化合物和多种氨基酸、脂肪酸、酶类、维生素、多种微量元素等。1黄酮类化合物目前，已从蜂胶中分离出20多种黄酮化合物，它是蜂胶中的主要活性物质约占蜂胶的4.13%。这些黄酮化合物包括黄酮类、黄酮醇类和双氢黄酮类等。属于黄酮类的有白杨素、杨芽黄素、刺槐素、芹菜素、柳穿钱素等；属于黄酮醇类的有良姜素、高良姜素、鼠李素、异鼠李素、鼠李柠檬素、山奈素、岳桦素、槲皮素及其衍生物等，属于双氢黄酮类的有乔松素、松球素、樱花素、异樱花素、柚皮素等。 从蜂胶中首次发现了自然界中只有蜂胶中才有的独特有效成分，5，7-二羟基-3，4-二甲基黄酮和5-羟基-4`，7-二甲氧基双氢黄酮。黄酮化合物是一类重要的并且在植物界分布很广的天然化合物。药理学试验证明，此类物质中有许多具有很强的活性，对多种疾病有良好的疗效，医用价值甚高。

酸类化合物蜂胶中所含的酸类化合物有咖啡酸、茴香酸、对香豆酸、阿魏酸、异阿魏酸、桂皮酸、3，4-二甲氧基桂皮酸、苯甲酸、对羟基苯甲酸等。3醇类化合物桂皮醇、松柏醇、苯甲基、3，5-二甲氧基苯甲醇、2，5-二甲氧基苯甲醇、桉叶醇、a-桦木烯醇、乙酰氧基-2-桦木烯醇、甜没药萜醇、a-萜品醇、愈创木醇、a-布藜醇等。4烯、萜类化合物ß-蒎烯、a-蒎烯、△3蒈烯、a-诂钯烯、a-雪松烯、ß-愈创木烯、a-依兰油烯、杜松烯、鲨烯、异长叶烯、石竹烯、荇草烯等。5酚、醛、酮、酯、醚类化合物丁香酚、香美兰醛、异香兰醛、苯甲醛、ß-环柠檬醛、4，5-二甲基-4-苯-△²-环己烯酮、对香豆酸酯、咖啡酸酯、环己醇苯甲酸酯、环己二醇苯甲酸酯、松柏醇苯甲酸酯、对香豆醇苯甲酸酯、苯甲醇酸阿魏酸酯、苯乙烯醚、对甲氧基苯乙烯醚等3。

微量元素经现代科学分析确认，蜂胶中含有约30种微量元素。其中有属于常量元素的氧、氢、碳、氮、钙、磷及生命必需的元素锌、锰、铜、钴、钼、铁、氟等。此外尚有钾、钠、镁、硫、铝、锡、硅、氯、砷、钛、铬、硒、镍、钡、锆、锑等微量元素。7其它成分除上述6类成分外，蜂胶中还含有丰富的维生素B1、维生素PP、维生素A原和多种氨基酸、多糖以及淀粉酶、脂肪酶、组织蛋白酶、胰蛋白酶等酶类、脂肪酸、甾类化合物等。