[科普中国]-黄酮类化合物

简介

黄酮类化合物广泛存在于自然界的植物中，属植物次生代谢产物。黄酮类化合物是以黄酮(2-苯基色原酮)为母核而衍生的一类黄色色素，其中包括黄酮的同分异构体及其氢化和还原产物，也即以C6一C3一C6为基本碳架的一系列化合物。黄酮类化合物在植物界分布很广，在植物体内大部分与糖结合成苷类或碳糖基的形式存在，也有的以游离形式存在。

黄酮类化合物中有药用价值的化合物很多，这些化合物用于防治心脑血管疾病，如能降低血管的脆性，改善血管的通透性、降低血脂和胆固醇，防治老年高血压、脑溢血、冠心病、心绞痛、扩张冠状血管，增加冠脉流量。许多黄酮类成分具有止咳、祛痰、平喘及抗菌的活性，同时具有护肝、解肝毒、抗真菌、治疗急、慢性肝炎、肝硬化及抗自由基和抗氧化作用。除此之外，黄酮类化合物还具有与植物雌激素相同的作用。在畜牧业动物生产上，黄酮类化合物的应用能显著提高动物生产性能，提高动物机体抗病力，改善动物机体免疫机能。1

结构flavonoid以黄酮（2-苯基色原酮）为母核而衍生的一类黄色色素。其中包括黄酮的同分异构体及其氢化的还原产物，也即以C6-C3-C6为基本碳架的一系列化合物。黄酮类化合物在植物界分布很广，在植物体内大部分与糖结合成苷类或碳糖基的形式存在，也有以游离形式存在的。天然黄酮类化合物母核上常含有羟基、甲氧基、烃氧基、异戊烯氧基等取代基。由于这些助色团的存在，使该类化合物多显黄色。又由于分子中γ-吡酮环上的氧原子能与强酸成盐而表现为弱碱性，因此曾称为黄碱素类化合物。

种类根据三碳键（C3）结构的氧化程度和B环的连接位置等特点，黄酮类化合物可分为下列几类：黄酮和黄酮醇；黄烷酮（又称二氢黄酮）和黄烷酮醇（又称二氢黄酮醇）；异黄酮；异黄烷酮（又称二氢异黄酮）；查耳酮；二氢查耳酮；橙酮（又称澳咔）；黄烷和黄烷醇；黄烷二醇（3，4）（又称白花色苷元）。

作用黄酮类化合物的抗自由基和抗氧化作用：研究表明，黄酮类化合物有提高动物机体抗氧化及清除自由基的能力。黄酮类化合物因酚羟基上的氢原子可与过氧自由基结合生成黄酮自由基，进而与其他自由基反应，从而终止自由基链式反应。

酮类化合物对心血管系统的作用：黄酮类化合物在防治心血管疾病，如防止动脉硬化、降低血脂和胆固醇、降低血糖、舒张血管和改善血管通透性及减少冠心病发病率等方面均具有良好的效果。动脉粥样硬化主要是动脉弹性减低、管腔变窄的病变，是由于脂类代谢异常而引起的。

黄酮类化合物抑菌作用：研究表明，几乎所有类黄酮对很多微生物(包括革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌和真菌)，都具有程度不等的抑菌活性。

黄酮类化合物对细胞凋亡和肝脏病变的影响：细胞凋亡是指细胞在一定的生理或病理条件下，受内在遗传机制的控制自动结束生命的过程，不引起周围细胞的溶解。黄酮类化合物能够诱发癌细胞和肿瘤细胞的凋亡，发挥抗癌抗肿瘤作用，而对正常组织细胞的凋亡起延缓作用。

酮类化合物对动物激素的调节作用：黄酮类化合物具有雌激素的双重调节作用，能促进动物的生长，影响性激素的分泌和代谢，及体内激素的水平。

酮类化合物对免疫的影响：黄酮类化合物可提高机体免疫机能，促进机体健康。

黄酮类化合物在畜牧生产中的应用：黄酮类化合物广泛存在于植物中。苜蓿等许多牧草含量丰富。由于黄酮类化合物具有较多的生物学功能，因此对促进畜牧生产有积极作用。

价值黄酮类化合物中有药用价值的化合物很多，如向天果、槐米中的芦丁和陈皮中的陈皮苷，能降低血管的脆性，及改善血管的通透性、降低血脂和胆固醇，用于防治老年高血压和脑溢血。其中向天果是一种非常难得的植物，它同时富含人参和银杏中的重要成分：皂甙和黄酮化合物，在同一植物中同时获取这两种成分，且在量的比例相当合适，这样的例子却为极为罕见的，如今竟同在一植物体内善巧配搭，有着非常珍贵的药用价值。

《马来西亚草药目录》中记载，向天果味苦、涩、性凉，解热、收敛、种仁强壮。其种子主治：糖尿病、高血压。向天果被誉为“植物之后”，其保健效益在所罗门群岛早已世代相传，当地所罗门群岛居民服用向天果的历史已逾千年，用于治疗糖尿病、高血压、过敏性疾病、内分泌失调等。据统计，当地人的糖尿病、高血压的发病率远低于世界其他地区，这与其长期食用向天果密切相关。

由银杏叶制成的舒血宁片含有黄酮和双黄酮类，用于冠心病、心绞痛的治疗。全合成的乙氧黄酮又名心脉舒通或立可定，有扩张冠状血管、增加冠脉流量的作用。许多黄酮类成分具有止咳、祛痰、平喘、抗菌的活性。护肝，解肝毒、抗真菌、治疗急、慢性肝炎，肝硬化。1

结构类型最早黄酮类化合物主要是指母核为2-苯基色原酮的一类化合物，如今则泛指两个苯环（A环与B环）通过中央三碳相互联接而成的一系列化合物。根据中央三碳的氧化程度、是否成环、B环的联接位点等特点，可将该类化合物分为多种结构类型，其基本母核结构见下表。

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黄酮类化合物除少数游离外，大多与糖结合成苷。糖基多连在C8或C6位置上，连接的糖有单糖（葡萄糖、半乳糖、鼠李糖等），双糖（槐糖、龙胆二糖、芸香糖等）、叁糖（龙胆三糖、槐三糖等）与酰化糖（2-乙酰葡萄糖、吗啡酰葡萄糖等）。

天然黄酮类化合物除大多数为O-苷外，还发现有C-苷（如葛根素）存在。2

理化性质黄酮类化合物多为结晶性固体，少数为无定型粉末。

黄酮类化合物的颜色与分子中存在的交叉共轭体系及助色团（-OH、-CH3）等的类型、数目及取代位置有关。一般来说，黄酮、黄酮醇及其苷类多呈灰黄至黄色，查尔酮为黄色至橙黄色，而二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮类等因不存在共轭体系或共轭很少，故不显色。花色素及其苷元的颜色，因pH的不同而变，一般呈红（pH