[科普中国]-氯丙烯

基本信息

中文别名：3-氯丙烯;烯丙基氯;3-氯-1-丙烯;3-氯丙烯-1;α-氯丙烯;氯丙烯;丙烯基氯;氯化烯丙基

英文同义词：3-CHLOROPROPYLENE;3-CHLOROPROPENE;3-CHLORO-1-PROPENE;ALLYL CHLORIDE;1-Chloro-2-propene;1-Chloropropene-2;1-Propene,3-chloro-;2-Propenyl chloride

用途与合成方法物理性质无色易燃液体，有腐蚀性和刺激性嗅味。 微溶于水，与乙醇、氯仿、乙醚和石油醚混溶

用途可作为生产环氧氯丙烷、丙烯醇、甘油等的中间体，用作特殊反应的溶剂，也是农药、医药、香料、涂料的原料。用于有机合成及制药工业，3-氯丙烯又名烯丙基氯，是一种有机合成原料，在农药上用于合成杀虫单、杀虫双及杀螟丹的中间体 N，N-二甲基丙烯胺和拟除虫菊酯中间体丙烯醇酮，此外也是医药、合成树脂、涂料、香料等的重要原料。该品兼有烯烃和卤代烃的反应性，是甘油、环氧氯丙烷、丙烯醇等的有机合成中间体。也用于农药、医药的原料。还可用作合成树脂、涂料、粘结剂、增塑剂、稳定剂、表面活性剂、润滑剂、土壤改良剂、香料等精细化学品的原料，主要用于制造环氧氯丙烷、甘油、氯丙醇、丙烯醇、农药杀虫双、医药、树脂、涂料、粘合剂，以及丙烯磺酸钠，润滑剂等。用于有机合成、农药、涂料、合成树脂，也用作粘合剂、润滑剂等1。

生产方法1.高温氯化法丙烯和氯气在高温下进行氯化反应；工艺过程如下；干燥的丙烯（新鲜丙烯：循环丙烯=1：3）在加热中预热至350-400℃，在反应塔入口处，与氯气混合（氯气：丙烯=1：3），经特制的喷嘴喷入炉内，炉内温度为500℃左右，利用氯化反应热预热丙烯。丙烯单程转化率为25%，氯的转化为化学计算量，烯丙基氯的总收率为80-85%，除主产品烯丙基外，还有1,2-二氯丙烯、1,3-二氯丙烯、氯化氢、1,2,3-三氯丙烷及其他少量副产品。氯化反应物急冷到50-100℃，以除去氯化氢和丙烯，再经分馏而得丙烯氯。对于年产1。35万t烯丙基氯装置，每吨产品约消耗丙烯700kg，氯气1120kg。2.氧氯化法 以丙烯为原料，以碲为催化剂，通过下列反应得到烯丙基氯；丙烯、盐酸和氧按2.5-1：1：1-0.2（摩尔比）的例混合。反应在240℃，0.101MPa的条件下进行。反应器为流化床，催化剂是载于载体上的Te V2 O5 H3 PO4,并添加含氮物作促进剂。选择性90%以上，流化床的空时收率大于100g烯丙基氯/L催化剂·小时。在小批量生产时，可以通过烯丙醇氯化得到；于10-20℃将硫酸加到烯丙醇、氯化亚铜和盐酸中。加毕，保温反应5h。静置分层，分去下层混酸，上层液水洗1次，5%碳酸钠溶液洗1次，再水洗1次，分尽水后，蒸馏收集40℃以上馏分，得烯丙基氯。收率73%1。

其制备方法有高温氯化法、丙烯氧氯化法、烯丙醇氯化法等。

高温氯化法

由丙烯高温所化制得。反应方程式：CH3CH=CH2+Cl2→ClCH2CH=CH2+HCl

将干燥的丙烯经350～400℃预热，液氯经加热气化，两种物料在高速喷射状态下混合并进行反应，丙烯与氯气的配比为4～5∶1(摩尔比)，反应器停留时间1.5～2s，反应温度470～500℃。反应产物急冷至50～100℃以除去HCl和丙烯，再经分馏即得到产品。此法为国内外大多数生产企业所采用。

丙烯氧氯化法

按2.5～ (1∶1∶1) ～0.2 (摩尔比) 比例混合的丙烯、氯化氢和氧气在流化床反应器中进行反应，选用催化剂为载于载体上的Te、V2O5 或 H3PO4，并添加含氮物作促进剂，于240～260℃进行常压氧氯化反应，制得3-氯丙烯。反应方程式：CH3CH=CH2+HCl+1/2O2[催化剂]→CH2=CHCH2Cl+H2O

烯丙醇氯化法

反应方程式：CH2=CHCH2OH[Cu2Cl2，HCl]→CH2=CHCH2Cl+H2O

于10～20℃将硫酸滴入烯丙醇、氯化亚铜和盐酸中，滴加完毕后保温反应5h，静置分层，上层液用水、5%碳酸钠溶液、水各洗1次，分尽水后，蒸馏收集40℃以上馏分，即为3-氯丙烯。此法适用于小批量生产1。

性质熔点 ：-136 °C

沸点：44-46 °C(lit.)

密度 ：0.939 g/mL at 25 °C(lit.)

蒸气密度：2.6 (vs air)

蒸气压：20.58 psi ( 55 °C)

折射率 ：n20/D 1.414(lit.)

闪点 ：−32°C

储存条件：冰箱

水溶解性 ：3.6 G/L (20 ºC)

凝固点 ：-134.5℃

安全信息危险品标志：F,Xn,N,T

危险类别码 ：45-46-11-20/21/22-36/37/38-48/20-50-68-40-39/23/24/25-23/24/25

安全说明 ：53-26-36/37-45-61-46-25-16-7

危险品运输编号 ：UN 1100 3/PG 12

WGK Germany ：2

RTECS号：UC7350000

F ：19

Hazard Note ：Flammable

HazardClass ：3

PackingGroup ：I

毒害物质数据：107-05-1(Hazardous Substances Data)

类别：易燃液体

毒性分级：中毒

急性毒性：口服- 大鼠 LD50: 1100 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 425 毫克/ 公斤

刺激数据：皮肤- 兔子 10 毫克/ 24小时; 眼睛- 兔子 500 毫克 中度

爆炸物危险特性：与空气混合可爆

可燃性危险特性：遇明火、高温、氧化剂易燃; 燃烧产生有毒氯化物烟雾; 遇热分解有毒氯化氢气体

储运特性：库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类和碱类分开存放

灭火剂：干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂

职业标准：TWA 1 PPM

包装方法：小开口钢桶；安瓿瓶外普通木箱；螺纹 口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或 金属桶（罐）外普通木箱2。