[科普中国]-黄酮苷

基本资料

黄酮苷(Flavone glycosides)

一种茶多酚物质，属黄酮类。

黄酮类(也称花黄素)泛指两个具有酚羟基的苯环(A环与B环)通过中央三个碳原子相互连接而成的一系列化合物。C杂环上的O有共用的电子对而具有弱碱性，能与强酸形成 盐。C3位易羟基化形成一个非酚性羟基，形成黄酮醇。茶叶中黄酮类占茶叶干重的2-5%。

茶叶中的黄酮苷占茶叶干重的1%，主要为芸香苷(占干物重的0.05-0.15%)、槲皮苷(占干物重的0.2-0.5%) 和山奈苷(占干物重的0.16-0.35%)。2

通性黄酮类大多为黄色结晶物，也有的是无定形粉末如白花色甙元和其甙类。异黄酮几无色或浅黄色。双氢黄酮与双氢黄酮醇均无色。黄酮甙一般易溶于热水、甲醇、乙醇、吡啶、乙酸乙酯与稀碱液，难溶于冷水及苯、乙醚、氯仿中。游离的黄酮类一般难溶于，较易溶于有机溶剂（在乙酸乙酯中溶解度较大）与稀碱液。一些黄酮类在紫外光下可显萤光，如以氨蒸汽或碳酸钠水溶液处理后萤光更明显。多数黄酮类可与镁盐、铝盐、铅盐等反应生成颜色较深的络合物。1

分布与作用黄酮类及黄酮苷在植物界分布广泛，许多中草药均含本类成分如槐花米、黄芩、陈皮、葛根、野菊花、水飞蓟、银杏叶等。以豆科、芸香科、菊科、唇形科的植物中较多。一般具降压、抗菌以及调节血营渗透压的作用，目前还发现有抑制肿瘤细胞与防护紫外线损伤的作用。

物理性质色泽自然界的黄酮类化合物大多数为黄色结晶性固体，而黄酮苷类多为无定形粉末。

溶解性黄酮类化合物的溶解性与存在状态有关。黄酮及黄酮醇一般都难溶于水，较易溶于有机溶剂，如甲醇、乙醇、冰醋酸、乙酸乙酯等，而黄酮苷类在水中的溶解度比其苷元大，其水溶液为绿黄色，对绿茶汤色的形成作用较大。难溶和不溶于苯、氯仿等有机溶剂中。1

化学性质水解反应在制茶过程中，黄酮苷在热和酶的作用下会发生水解，脱去苷类配基变成黄酮或黄酮醇，在一定程度上降低了苷类物质的苦味。

吸收光谱不同结构的黄酮类化合物具有不同的吸收光谱。 但吸收峰大都在240-270nm和335-380nm之间。

显色反应黄酮及黄酮醇类可与浓硫酸、三氯化铝反应呈现出一定的颜色。

定性反应药材粉末少量置试管中，加95%乙醇数ML，温热浸出，过滤，滤液加镁粉与数滴浓盐酸，溶液变橙或红色。这是由于黄酮类被还原生成花色甙元与其二聚物而致。分子中羟基或申氧基数目多时，色较深，C3位上无羟基的黄酮类反应不明显。
药材粉末的乙醇溶液加1%三氯化铝乙醇溶液，凡3位或5位有羟基的黄酮会因与Al产生络合物而显鲜黄色。3

定量方法一般有重量法、萤光法、比色法等，通常多用比色法。主要原理是根据黄酮类成分结构中有碱性氧原子，一般又多有酚羟基，可以与许多试剂产生颜色而制定。下面简介比色法。
标准曲线的制备： 精密称取标准芸香甙一定量，以乙醇溶解并稀释至每ml约含60μg，精密量取0.5～5.00 ml不同量的此溶液，分别用乙醇稀释至5.00 m1，准确加入3ml 0.1M三氯化铝溶液及5mI1M醋酸钾溶液，放置40分钟，在分光光度计415nm测定光密度，绘制光密度一浓度标准曲线。
测定方法： 精密称取样品粉末（60目）0.5～1.09于100ml锥形瓶中，精密加入一定量稀醇，将锥形瓶与内容物共称重（准确到0.1g），水浴回流一定时间，冷后再称重，补充溶剂至原重，过滤，取一定量滤液稀释到适当浓度，取此液一定量，准确加入3ml 0.1M氯化铝溶液及5mI 1M醋酸钾溶液，另补充蒸馏水使总量为13m1， 40分钟后同上比色，以同一滤液同样量加水至13 ml为空白对照，以标准曲线计算含量。3