[科普中国]-二氯异丙醇

简介基本信息

CAS NO.：96-23-1

中文别名：1，3-二氯-2-丙醇;1，3-二氯异丙醇;1,3-二氯代甘油;α-二氯丙醇;β,β’-二氯代异丙醇;β,β'-二氯代异丙醇;Β,Βˊ-二氯代异丙醇;1,3-二氯丙醇;二氯甘油;1,3-二氯丙醇, 98+%1

英文名称：1,3-Dichloro-2-propanol

英文别名：1，3-Dichloroisopropyl alcohOl; 1,3-DICHLOROPROPAN-2-OL; 1,3-DICHLOROPROPANOL-2; 1-DIETHYLAMINO-2-BUTYNE;

EINECS:202-491-9

分子式：C3H6CL2O

分子量：128.98

物化性质性状 无色液体，微有氯仿气味

熔点 -4℃

沸点 174.3℃

相对密度 1.3506

折射率 1.480245

溶解性 溶于10倍的水，与乙醇或乙醚混溶。

制备化学合成在醇氧化反应合成酮的方法中,以仲醇的氧化最为重要。1, 3-二氯-2-丙醇是一种易得的有机化工原料,用它的氧化来制备1, 3-二氯丙酮是一个很有效的途径，产物1, 3-二氯丙酮是重要的有机和药物合成中间体。虽然1, 3-二氯丙酮还有其它的制备方法,如丙酮的直接氯化,但丙酮的直接氯化由于存在单氯和三氯等副产物，使得分离发生困难。而用1, 3-二氯-2-丙醇的氧化来制备1, 3-二氯丙酮,只要反应条件适宜,则副反应较少,产物的分离及纯化也比较方便。因此,我们对1, 3-二氯-2-丙醇的氧化制备1, 3-二氯丙酮的反应进行了比较系统的研究。在1, 3-二氯丙酮的
合成反应如下:
3ClCH2CH（OH）CH2Cl+Na2Cr2O7+ 5H2SO4— →3ClCH2C（O）CH2Cl+Cr2(SO4)3+ 3NaHSO4+ 7H2O .

工业制备以甘油和盐酸为反应原料、硫锆为催化剂,在制备1,3-二氯-异丙醇的反应中,当反应时间为2 h、反应温度为110℃、催化剂用量为甘油质量的5%、甘油与盐酸的摩尔比为1∶4时,1,3-二氯-异丙醇的收率达86.2822%。由甘油与盐酸合成1,3-二氯-异丙醇,生物柴油副产物甘油得到良好的利用,同时回收盐酸价格亦很便宜,而且,硫锆催化剂制备简单,可重复使用,这些均为降低新工艺原料价格提供了很大的潜在空间。该反应不使用带水剂及氯气(或氯化氢),对环境无污染,符合绿色化学发展的要求2。

用途【用途一】用于抗病毒药更昔洛韦的合成，用作醋酸纤维、乙基纤维的溶剂，也用于制造环氧树脂、离子交换树脂等

【用途二】用作醋酸纤维、乙基纤维等的溶剂，也用于有机合成

【用途三】用作乙酸纤维、乙基纤维的溶剂。也是环氧树脂、离子交换树脂、环氧氯丙烷的中间体。

对环境的影响1,3-DCP（1,3-二氯-2-丙醇 1,3-dichloro-2-propanol）是研究得最多和最常见的食品氯丙醇污染物之一。它是食品中的脂质与氯离子在加工、烹饪和贮藏过程中发生反应而形成的。肉馅、香肠、面包、豆酱及其制品和阴阳离子交换树脂 1,2-环氧氯丙烷（ECH）处理的水中含量较高，根据食品添加剂联合专家委员会的统计，1,3-DCP 的世界平均饮食暴露量为 0.008-0.090 μg/kg bw/day，其中肉及肉制品占 54%-72%。此外，1,3-DCP 在工业生产（环氧树脂、人造橡胶、表面活性剂、染料、制药、造纸等工业）中被大量地使用也可能是其在水体等环境中留
，进而污染食品的原因之一3。

1,3-DCP 可被细胞色素 P450 酶氧化，具有遗传毒性、致癌性、致畸性、生殖毒性、肝毒性、肾毒性、内分泌毒性、血细胞毒性和皮肤黏膜毒性，其毒作用机制包括脂质过氧化、DNA 氧化损伤、谷胱甘肽消耗、线粒体膜电位的改变、细胞内Ca2+升高、细胞内活性氧族（ROS）升高、激活核转录因子-κB（NF-κB）和丝裂原激活的蛋白激酶（MAPK）信号转导路径而诱导细胞凋亡等。纵观国内外对1,3-DCP 毒性的研究，具有两个特点：①多是较高剂量下的毒性作用及机制研究；②忽略了其对脂质代谢的影响。人们在毒性试验中多以体重、脏器重量、脏器病理、血常规等为观察指标，而未将脂质代谢相关指标列入考察范围。这可能由于 1,3-DCP在较大剂量和长期染毒时导致动物体重下降，因而使人们忽略了其对血脂指标的检测。

研究前景虽然近年来氯丙醇检测方法的研究越来越多，我国也制定了相应国家标准，但由于方法操作复杂，相关试剂不易保存，因此对操作人员技术要求比较高。政府与有关企业应尽快采取措施，改进检测方法，制定更准确的国家检测标准及氯丙醇和氯丙醇酯的限量标准。同时，科研人员应继续探索更先进准确的检测技术、简化前处理技术，建立省时、低成本的快速筛选方法，以便于常规检测的开展，从而减少氯丙醇及其酯类污染和对其进行控制3。