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[科普中国]-依普黄酮

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依普黄酮为白色至带黄白色结晶或结晶性粉末,无臭无味。易溶于氯仿或二甲基甲酰胺,较易溶于乙腈、丙酮或乙酸乙酯,较难溶于甲醇、无水乙醇或无水乙醚,极难溶于己烷,几不溶于水。

基本信息中文名称:依普黄酮1

中文别名:7-羟异黄酮异丙氧醚;异普黄酮;伊普黄酮

英文名称:ipriflavone

英文别名:7-Isopropoxyisoflavone; 2-phenyl-7-(propan-2-yloxy)-4H-chromen-4-one; 3-phenyl-7-(propan-2-yloxy)-4H-chromen-4-one

CAS号:35212-22-7

EINECS号:201-641-0

分子式:C18H16O3

分子量:280.3178

【用 途】
抗骨质疏松药。可显著抑制骨密度、骨强度和甲状钙素的下降。还具有增加骨量、促进甲状腺钙素分泌及抑制破骨细胞数的作用。用于治疗骨质疏松症。

物化性质密度:1.184g/cm3

熔点:114-118℃

沸点:435.9°C at 760 mmHg

闪点:209.3°C

蒸汽压:8.47E-08mmHg at 25°C

性状

毒性:急性毒性LD50小鼠和大鼠(mg/kg):>10000口服,>2500腹腔注射和皮下注射。

产品应用激素类药。

其他信息依普黄酮(35212-22-7)的生产方法:

无水氯化锌溶于无水乙醚,再加入间苯二酚。搅拌和冰浴冷却下,通入干燥氯化氢气体至饱和。剧烈搅拌下缓慢加入苯乙腈,再通氯化氢,然后静置过夜。倾去上层乙醚,加入6 mol/L盐酸,搅拌片刻。静置后倾去上层酸液,加入水,搅拌回流。剧烈搅拌下冷却至油状物全部转化为固体颗粒。干燥得化合物(Ⅰ),收率70%。

化合物(Ⅰ)、无水碳酸钾、2-溴丙烷和二甲基甲酰胺,在110℃搅拌,得化合物(Ⅱ),收率79%。

化合物(Ⅱ)、原甲酸三乙酯、吗啉、冰乙酸和二甲基甲酰胺,搅拌下加热至沸,反应,并不断蒸去生成的乙醇。得到的粗品用乙醇重结晶,得依普黄酮,收率94.9%。

苯乙酸和无水氯化锌,在130~140℃反应。再加入间苯二酚,反应。得化合物(Ⅰ),收率28.4%。

化合物(Ⅰ)、二甲基甲酰胺、吗啉和原甲酸三乙酯,在80~90℃反应。可得化合物(Ⅲ),收率81.5%。

化合物(Ⅲ)、二甲基甲酰胺、无水碳酸钾和2-溴丙烷,在75~95℃反应,再升至100℃反应。可得依普黄酮,收率90.4%。