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[科普中国]-谷胱甘肽

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谷胱甘肽(glutathione,r-glutamyl cysteingl +glycine,GSH)是一种含γ-酰胺键和巯基的三肽,由谷氨酸、半胱氨酸及甘氨酸组成。存在于几乎身体的每一个细胞。谷胱甘肽能帮助保持正常的免疫系统的功能,并具有抗氧化作用和整合解毒作用,半胱氨酸上的巯基为其活性基团(故常简写为G-SH),易与某些药物(如扑热息痛)、毒素(如自由基、碘乙酸、芥子气,铅、汞、砷等重金属)等结合,而具有整合解毒作用。谷胱甘肽具有广谱解毒作用,不仅可用于药物,更可作为功能性食品的基料,在延缓衰老、增强免疫力、抗肿瘤等功能性食品广泛应用。

谷胱甘肽(glutathione,GSH)是由谷氨酸、半胱氨酸和甘氨酸结合,含有巯基的的三肽,具有抗氧化作用和整合解毒作用。半胱氨酸上的巯基为谷胱甘肽活性基团(故谷胱甘肽常简写为G-SH),易与某些药物(如扑热息痛)、毒素(如自由基、碘乙酸、芥子气,铅、汞、砷等重金属)等结合,而具有整合解毒作用。故谷胱甘肽(尤其是肝细胞内的谷胱甘肽)能参与生物转化作用,从而把机体内有害的毒物转化为无害的物质,排泄出体外。谷胱甘肽还能帮助保持正常的免疫系统的功能。

谷胱甘肽有还原型(G-SH)和氧化型(G-S-S-G)两种形式,在生理条件下以还原型谷胱甘肽占绝大多数。谷胱甘肽还原酶催化两型间的互变。该酶的辅酶为磷酸戊糖旁路代谢提供的NADPH。

功能谷胱甘肽广泛存在于动、植物中,在生物体内有着重要的作用。在面包酵母、小麦胚芽和动物肝脏中的含量很高,达100~1000mg/100g,在人体血液中含26~34mg/100g,鸡血中含58~73mg/100g,猪血中含10~15mg/100g,在西红柿、菠萝、黄瓜中含量也较高(12~33mg/100g),而在甘薯、绿豆芽、洋葱、香菇中含量较低(0.06~0.7mg/100g)。

机体新陈代谢产生的过多自由基会损伤生物膜,侵袭生命大分子,加快机体衰老,并诱发肿瘤或动脉粥样硬化的产生。谷胱甘肽在人体内的生化防御体系起重要作用,具有多方面的生理功能。它的主要生理作用是能够清除掉人体内的自由基,做为体内一种重要的抗氧化剂,保护许多蛋白质和酶等分子中的巯基。GSH的结构中含有一个活泼的巯基-SH,易被氧化脱氢,这一特异结构使其成为体内主要的自由基清除剂。例如当细胞内生成少量H2O2时,GSH在谷胱甘肽过氧化物酶的作用下,把H2O2还原成H2O,其自身被氧化为GSSG,GSSG由存在于肝脏和红细胞中的谷胱甘肽还原酶作用下,接受H还原成GSH,使体内自由基的清除反应能够持续进行。

谷胱甘肽不仅能消除人体自由基,还可以提高人体免疫力。谷胱甘肽维护健康,抗衰老,在老人迟缓化的细胞上所发挥的功效比年轻人大。

谷胱甘肽还可以保护血红蛋白不受过氧化氢氧化、自由基等氧化从而使它持续正常发挥运输氧的能力。红细胞中部分血红蛋白在过氧化氢等氧化剂的作用下,其中二价铁氧化为三价铁,使血红蛋白转变为高铁血红蛋白,从而失去了带氧能力。还原型谷胱甘肽既能直接与过氧化氢等氧化剂结合,生成水和氧化型谷胱甘肽,也能够将高铁血红蛋白还原为血红蛋白。人体红细胞中谷胱甘肽的含量很多,这对保护红细胞膜上蛋白质的巯基处于还原状态,防止溶血具有重要意义。

谷胱甘肽保护酶分子中-SH基,有利于酶活性的发挥,并且能恢复已被破坏的酶分子中-SH基的活性功能,使酶重新恢复活性。谷胱甘肽还可以抑制乙醇侵害肝脏所产生的脂肪肝。

谷胱甘肽对于放射线、放射性药物所引起的白细胞减少等症状,有强有力的保护作用。谷胱甘肽能与进入人体的有毒化合物、重金属离子或致癌物质等相结合,并促进其排出体外,起到中和解毒作用。

作用机制GSH作为一种细胞内重要的调节代谢物质,其既是甘油醛磷酸脱氢酶的辅基,又是乙二醛酶及丙糖脱氢酶的辅酶,参与体内三羧酸循环及糖代谢,并能激活多种酶,如巯基(SH)酶-辅酶等,从而促进糖类、脂肪和蛋白质代谢。GSH分子特点是具有活性巯基(-SH),是最重要的功能集团,可参与机体多种重要的生化反应,保护体内重要酶蛋白巯基不被氧化、灭活,保证能量代谢、细胞利用。同时,其通过巯基与体内的自由基结合,可直接使自由基还原成酸性物质,从而加速自由基的排泄,并对抗自由基对重要脏器的损害。Haddad等研究发现,GSH参与了脂多糖诱导的细胞因子转录的调节及I-KB/NF-KB信号通路的调节。Armstrong等发现,GSH含量的降低是一种潜在的凋亡早期激活信号,随后产生的氧自由基促使细胞发生凋亡1。

应用谷胱甘肽具有广谱解毒作用,不仅可用于药物,更可作为功能性食品的基料,在延缓衰老、增强免疫力、抗肿瘤等功能性食品广泛应用。

临床药物已人工研制开发出了谷胱甘肽药物,广泛应用于临床,除利用其巯基以螯合重金属、氟化物、芥子气等毒素中毒外,还用在肝炎、溶血性疾病以及角膜炎、白内障和视网膜疾病等,作为治疗或辅助治疗的药物。近年来,西方科学家,尤其是日本学者发现谷胱甘肽具有抑制艾滋病毒的功能。

最新研究还表明,GSH能够纠正乙酰胆碱、胆碱酯酶的不平衡,起到抗过敏作用,还可防止皮肤老化及色素沉着,减少黑色素的形成,改善皮肤抗氧化能力并使皮肤产生光泽,另外,GSH在治疗眼角膜病及改善性功能方面也有很好作用。

与维生素C另外,维生素C也是体内一种重要的抗氧化剂。由于维生素C能可逆地加氢或脱氢,故维生素C在体内许多氧化还原反应中有重要作用。例如,许多酶的活性基团是巯基(-SH),维生素C能够维持-SH处于还原状态而保持酶的活性;维生素C可以使氧化型谷胱甘肽转变为还原型谷胱甘肽(GSH),使机体代谢产生的过氧化氢(H2O2)还原;维生素C还可保护维生素A、E及某些B族维生素免受氧化。因此,运用谷胱甘肽时,与维生素C并用,能够提高其功效。

食品添加谷胱甘肽可起到意想不到的作用

1、加入到面制品中,可起到还原作用。不仅使制造面包的时间缩短至原来的二分之一或三分之一,劳动条件大幅度改善,并起到食品营养的强化作用及其他功能。

2、将其加入到酸奶和婴幼儿食品中,相当于维生素C,可起到稳定剂的作用。

3、将其拌到鱼糕中,可防止色泽加深。

4、加到肉制品和干酪等食品中,具有强化风味的效果。

药品基本信息谷胱甘肽:还原型谷胱甘肽、阿拓莫兰、古拉定

CAS号:70-18-8

EINECS200-725-4

分子式:C10H17N3O6S

分子量:307.32348

熔点:为189~193°C,晶体呈无色透明细长拉状,等电点为5.93。

药理作用:该品可促进糖、脂肪及蛋白质代谢,加速自由基排泄,保护肝脏的合成、解毒、灭活激素等功能。

保肝作用由于谷胱甘肽本身的解毒和抗氧化能力,使得谷胱甘肽具有重要的保肝护肝作用。临床上应用还原型谷胱甘肽作为保肝的重要药物成分。

**临床应用:**适用于脂肪肝、中毒和病毒性肝炎等辅助治疗。

**用法用量:**肌内或静脉注射:每次323-646mg,每日1-2次。

不良反应少见恶心、呕吐和头痛、罕见皮疹。

注意事项对该品过敏者禁用,不得与维生素B12、甲萘醌、泛酸钙、乳清酸、抗组胺制剂、磺胺药及四环素等合用。

作用⑴解毒

⑵辐射病及辐射防护

⑶保护肝脏

⑷抗过敏

⑸改善某些疾病的病程和症状

⑹养颜美容护肤

⑺增加视力及眼科疾病

⑻抗衰老作用

食物在很多水果中都含有谷胱甘肽,如番茄(俗称西红柿)、樱桃、圣女果(俗称小西红柿)等。所以,在日常生活中多吃些水果,是有益于延缓衰老、延年益寿的。

检测标准Glutathionum

C10H17N3O6S Mr:307.3

DEFINITION

谷胱甘肽

定义描述

L-r谷氨酰基-L-半胱氨酰基甘氨酸

含量:按干燥品计算,98.0%-101.0%

性状

外观性状:白色或几乎白色结晶性粉末或无色的结晶。

溶解度:易溶于水,微溶于96%乙醇及二氯甲烷。

鉴别

A 比旋度符合特定的光学旋转测定(见测定项)。

B 红外吸收光谱检测(2.2.24)

对比:谷胱甘肽CRS.

测定

溶液S:取该品5.0g,蒸馏水R溶解并稀释至50ml。

溶液澄清度溶液S澄清(2.2.1),无色(2.2.2,Method II)

比旋度(2.2.7)-15.5~-17.5(干品物质)

取该品1.0g,蒸馏水R溶解并稀释至25.0ml。

有关物质采用毛细管电泳法(2.2.47)

溶液应临用前新鲜配制

毛细管

-材料:石英(未涂层)

-尺寸:有效长度0.5m,总长:0.6m,内径75 μm

温度:25℃

电解质溶液:取无水磷酸二氢钠R1.50g,加水R230.0ml,用磷酸R调节PH值为1.80。加水R稀释至150.0ml,检测PH值,如有必要,用磷酸R或氢氧化钠溶液R调节PH值。

检测:采用分光光度计在200 nm处检测

新毛细管的预处理:在首次进样前在压力138Kpa下用0.1mol/L盐酸溶液前冲洗毛细管20min,138Kpa压力下用水R冲洗10分钟已达到全平衡状态,用电解质溶液在350kpa条件下冲洗40min,在电压20kv条件下保持60min。

预处理的毛细管:138 kPa压力下,用电解质溶液冲洗毛细管40min;

批间冲洗:138 kPa压力下,依次用水R冲洗毛细管1min,0.1mol/L氢氧化钠溶液冲洗2min;水R冲洗1min,0.1mol/L盐酸溶液冲洗3min,最后用电解质溶液冲洗10min;

进样:3.45 kPa压力下维持5s;注入电解质溶液(空白溶液),对照溶液(b)、(c)和供试溶液a、b

迁移:电压为20KV

运行时间:45min

相对迁移率:相对于内标物质(约14min)

杂质A=约0.77

杂质B=约1.04;杂质E=约1.2

杂质C=约1.26;杂质D=约1.3

系统适用性

分辨率:内标物质产生的峰与对照溶液C中那个杂质B产生的峰之间最低为1.5,如有必要,使用稀氢氧化钠溶液上调PH值

峰-谷比:最低位2.5.其中:HP=杂质D产生的基线峰以上的高度

HV=对照溶液中谷胱甘肽产生的峰的分离曲线的最低点以上的高度

如有必要采用磷酸下调PH。

电泳法测定以上项目,供试溶液a在与内标物质在相同的迁移时间里没有出现峰(可用苯丙氨酸峰进行校正)

限度供试溶液B

校正面积:相对迁移时间除以所有峰面积之和

校正因子:

杂质A、B、E:

氯化物不得大于200ppm

取溶液S2.5ml,加水R稀释至15ml。

硫酸盐不得大于300ppm

取溶液S2.5ml,加蒸馏水R稀释至15ml

铵盐不得超过200ppm

铁不得超过10ppm

本词条内容贡献者为:

李兴峰 - 教授 - 中国食品科学技术学会陈洁 - 教授 - 中国食品科学技术学会陈芳 - 教授 - 中国食品科学技术学会王静 - 教授 - 中国食品科学技术学会冯涛 - 教授 - 中国食品科学技术学会