[科普中国]-阿巴卡韦

阿巴卡韦（abacavir）黄色至浅棕色透明液体，带有硫醇的臭味。分子式为C14H18N6O，分子量为286.33200，密度为1.7g/cm3，沸点为636ºC at 760 mmHg，闪点为338.4ºC，折射率为1.864，储存条件为0-6°C。

化合物简介基本信息中文名称：阿巴卡韦

中文别名：阿巴卡维;(1S,4R)-4-[2-氨基-6-(环丙氨基)-9H-嘌呤-9-基]-2-环戊烯-1-甲醇;阿巴卡韦硫酸盐;(1S,4R)-4-[2-氨基-6-(环丙氨基)-9H-嘌呤-9-基]-2-环戊烯-1-甲醇;

英文名称：abacavir

英文别名：Abacavir;(1S,4R)-4-[2-Amino-6-(cyclopropylamino)-9H-purin-9-yl]-2-cyclopentene-1-methanol;

CAS号：136470-78-5

分子式：C14H18N6O

分子量：286.33200

结构式：

精确质量：286.15400

PSA：101.88000

LogP：1.746501

物化性质外观与性状：黄色至浅棕色透明液体，带有硫醇的臭味。

密度：1.7g/cm

沸点：636ºC at 760 mmHg

闪点：338.4ºC

折射率：1.864

储存条件：0-6°C

蒸汽压：4.77E-17mmHg at 25°C1

分子结构数据1、 摩尔折射率：75.80

2、 摩尔体积（cm/mol）：167.6

3、 等张比容（90.2K）：501.7

4、 表面张力（dyne/cm）：80.1

5、 极化率（10-24cm3）：30.052

生产方法乙酰氨基环己-2-烯甲醇乙酸酯和氢氧化钡八水合物溶于水,在氮气保护下搅拌反应,用二氧化碳中和反应液,过滤,滤液浓缩。得到的物质和2-氨基4,6-二氯嘧啶及三乙胺在正丁醇中搅拌反应,加入盐酸,浓缩至干,得到的物质溶于氯仿。过滤除去未反应的2-氨基-4,6-二氯嘧啶,用氯仿洗涤。氯仿层合并,浓缩,经过柱层析,将柱层析分离得到的产物和乙酸钠三水合物溶于乙酸水溶液中,缓慢加入由4-氯苯重氮盐酸盐、浓盐酸、水和硝酸钠所形成的冷的溶液,搅拌,过滤收集沉淀,水洗,得到产物4-[2-氨基-6-氯-5-(4,5-(4-氯苯基)偶氮-4-嘧啶基]氨基-2-环己烯-1-甲醇。将该产物悬浮于乙醇中,加入乙酸水溶液,在氮气下回流,分批加入锌粉反应。过滤除去未反应的锌,滤液浓缩,得到的物质柱层析提纯,得4-[(2,5-二氨基-4-氯-6-嘧啶基)氨基]-2-环己烯-1-甲醇。将其溶于乙酸二乙氧基甲酯中,回流。在真空下蒸出溶剂,加入二氧六环和盐酸,室温搅拌、冷却,用氢氧化钠中和至pH=7,再用3∶1的氯仿/甲醇提取。有机层用硫酸镁干燥,过滤,浓缩,得到的物质柱层析,得4-(2-氨基-6-氯-9-N-嘌呤-9-基)-2-环己烯-1-甲醇。该产物溶于乙醇,加入环丙胺,在氮气下反应6h。浓缩,加入氯仿和饱和碳酸氢钠溶液。水层用氯仿提取,浓缩,柱层析分离,即得产物。1

用途阿巴卡韦原料药功能抗爱滋病辅助药物。1

化合物相关药品药品名称：【通用名称】 阿巴卡韦双夫定片

【商品名称】 三协唯 Trizivir

【英文名称】 Compound Abacavir Sulfate,Lamivudine and Zidovudine Tablets

【汉语拼音】 A Ba Ka Wei Shuang Fu Ding Pian 3

成份：每片三协维含有300mg 齐多夫定，150mg 拉米夫定，和300mg 阿巴卡韦。3

性状：本品为蓝绿色胶囊型膜衣片，一面刻有“GXLL1”。3

适应症：本品用于治疗人类免疫缺陷病毒(HIV)感染的成人。本品固定的三种组分(阿巴卡韦、拉米夫定和齐多夫定)用来替代相似剂量的三种单方制剂。建议在治疗初期采用单独阿巴卡韦、拉米夫定和齐多夫定治疗6-8周。选择本固定的复方制剂应主要依据其预计的益处和与三种核苷类似物有关的危险，而不仅仅取决于简单的适用标准。
本品的疗效可以用首次接受治疗的病人和经过中度抗逆转录病毒治疗的非进展期病人的研究结果来证实。高病毒载量(>100，000 copies/mL)患者选择治疗需特别考虑。3

用法用量：成人(18岁及18岁以上)的参考剂量为每天2次，每次1片。
本品不应用于体重不足40公斤的成人和青少年，因为本品是剂量固定的片剂，不能减少剂量。
本品可与或不与食物同服。
若临床显示本品其中某一成份需减小剂量或停用时，可以分别使用单剂量的阿巴卡韦、拉米夫定和齐多夫定。
肾损害：尽管对肾功能不全的病人无须调整阿巴卡韦的剂量，但由于肾脏对药物清除能力下降而使拉米夫定和齐多夫定的血药浓度升高。因此，对肾功能减退的病人(肌酐清除率≤ (smaller than or equal to) 50 mL/分)有必要调整这两种药物的剂量，推荐使用齐多夫定、拉米夫定和阿巴卡韦的单方制剂。医生应分别考虑三种药物各自的产品特性。晚期肾病患者不应使用本品(参见禁忌症和药理毒理)。
肝损害 本品禁用于肝损害的病人。
对血相出现不良反应的患者应调整剂量 ：如果病人的血红蛋白水平