[科普中国]-杂环化合物

杂环化合物（Heterocyclic compounds）是分子中含有杂环结构的有机化合物。构成环的原子除碳原子外，还至少含有一个杂原子。是数目最庞大的一类有机化合物。最常见的杂原子是氮原子、硫原子、氧原子。可分为脂杂环、芳杂环两大类。杂环化合物普遍存在于药物分子的结构之中。

概念杂环化合物环状有机化合物中，构成环的原子除碳原子外还有其他原子时，这类环状有机化合物叫作杂环化合物。非碳原子称为杂原子。最常见的杂原子是氧、硫和复，杂环上可以有一个杂原子，也可以有两个或更多个杂原子，杂原子可以是--种原子,也可以是两种不同的原子。和环烷烃一样，杂环也可以分为脂杂环和芳杂环两大类。一般来说，芳杂环的环系都有一定程度的稳定性和芳香性，在一般化学反应中，环不易破裂。1

是数目最庞大的一类有机物。杂环化合物广泛存在于自然界，与生物学有关的重要化合物多数为杂环化合物，例如核酸、某些维生素、抗生素、激素、色素和生物碱等。此外，还合成了多种多样具有各种性能的杂环化合物 ，其中有些可作药物、杀虫剂、除草剂、染料、塑料等。

分类方法按碳原子数最常见的杂环化合物是五元和六元杂环及苯并杂环化合物等。五元杂环化合物有：呋喃、噻吩、吡咯、噻唑、咪唑等。六元杂环化合物有：吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪等。稠环杂环化合物有：吲哚、喹啉、蝶啶、吖啶等。杂环化合物中，最小的杂环为三元环，最常见的是五、六元环，其次是七元环。杂环的成环规律和碳环一样，最稳定、最常见的杂环也是五元或六元的。

按芳香特征杂环化合物可分为脂杂环和芳杂环两大类。没有芳香特征的杂环化合物称为脂杂环化合物，一些脂杂环化合物如下：

具有芳香特征的杂环化合物称为芳杂环化合物，平时也简称杂环化合物。芳杂环化合物可以分为单杂环和稠环（fused heterocycle）两大类，稠杂环是由苯环与单杂环或两个或多个单杂环稠并而成的，举例如下：

命名方法杂环化合物常以俗名命名，较少用系统命名。系统命名是指以相应的碳环为母体而命名。例如，含两个不饱和键的环戊二烯称为茂，与之相应的一种杂环化合物，例如吡咯，可以看成是由“NH”取代了茂中的“CH2”而成 ，称为氮（杂）茂。依此类推，吡啶称为氮（杂）苯，喹啉称为氮（杂）萘等，但一般仍习惯于用俗名命名。

杂环化合物的中文名称是以口字旁标明其为杂环，另半部分表明杂原子的种类。例如，以喃、噻分别表示为含氧、硫的杂环；以咯、唑、嗪、啶、啉表示为含氮的杂环，这些字是根据英文字的尾音创造的，其中咯、唑表示为五元含氮杂环，其余的指六元含氮杂环。杂原子超过一个者分别以二、三等字表示相同杂原子的数目，例如：二唑，表示该杂环化合物为含有一个氧和两个氮杂原子的五元杂环。在环中不同的原子可有不同的排列方式，命名时各原子的位置编号遵循下列原则：

1、只含一个杂原子或一个以上相同杂原子的杂环，杂原子编最小号；

2、含两个不同杂原子时，不同杂原子的编号顺序为氧、硫、氮。

化学性质五元杂环化合物对于亲电取代反应来说，杂原子都分别使环上碳原子的电子云密度升高并使环活化，他们都比苯活泼，其活泼性同苯酚、苯胺相似。它们都可以进行通常的亲电取代反应，如硝化、磺化、卤化和Friedel-Crafts反应。由于它们的高度活泼性以及呋喃和吡咯对于无机强酸的敏感性，其亲电取代反应需要比较温和的条件。例如，呋喃和吡咯进行磺化时要用吡啶-三氧化硫加成物；如用硫酸，环将被打开。

六元杂环化合物与吡咯不同，吡啶氮原子上的未共用电子对不参与大π体系，可与质子结合。因此吡啶的碱性比吡咯和苯胺强。由于氮的电负性比碳大，吡啶环上的电子云密度较低，且α位的电子云密度比β位低。因此，吡啶与硝基苯类似，一般要在强烈条件下才能发生亲电取代反应，且主要在β位。2

嘧啶的亲电取代反应比吡啶困难，其亲核取代反应则比吡啶容易。

稠杂环化合物是指苯环与杂环稠合或杂环与杂环稠合在一起的化合物。常见的有喹啉、吲哚和嘌呤。

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代祥光 - 副教授 - 西南大学电子信息工程学院