[科普中国]-咪唑啉型表面活性剂

咪唑啉型表面活性剂一类性能优异的表面活性剂，其分子中同时含有阴、阳两种离子基，是改良型和平衡型的两性表面活性剂。其性质温和，有良好的去污，起泡和乳化性能，尤其以极低的毒性、对皮肤和眼睛的刺激性极小，发泡性很好．优异的乳化性能以及良好的生物降解性，在日用化工、纺织、印染等方面有着十分广阔的应用前景，广泛用于婴儿用香波和低刺激性香波中，也用于化妆品和清洁剂生产中．还可以用作纤维的柔软剂和抗静电剂等方面1

简介表面活性剂（surfactant）是指分子中具有亲水基与疏水基，能富集（吸附）于表面，使界面性质发生显著改变并出现界面活性的物质。1888 年 Hoffmann合成了第一个咪唑啉，此后，大量的咪唑啉被合成。咪唑啉表面活性剂是一类性能优异的表面活性剂，低毒、耐硬水、起泡、乳化性好，在日用化工、纺织印染、化纤、医疗卫生、石油采矿等领域有着广泛的应用。咪唑啉又叫氢化咪唑，结构式如图（1） 所示。

图 （1） 中，R 代表 H、CH2CH2R2，R1代表 C11～C17的烷基或苯基等，R2为羟基、氨基或硫脲基等基团。目前，使用最多的是阳离子咪唑啉表面活性剂和两性咪唑啉表面活性剂2

近年来，咪唑啉型表面活性剂需求量虽然比不上其他一些传统的表面活性剂的需求量，但由于其性能的优越，我国对咪唑啉型表面活性剂的需求不断增大，同时对它的合成与性能应用的研究也增多，在国内已经有不少关于咪唑啉型表面活性剂的新研究报道。3

合成咪唑啉型表面活性剂主要由脂肪酸或其酯与多元胺经过脱水缩合、闭环和引入新基团制备的。其合成步骤主要分为两部分。第一部分，脂肪酸或其酯与多元胺脱去一分子水生成烷基酰胺，然后进一步在高温作用下再脱去一分子水形成环形咪唑啉，也叫咪唑啉中间体。

咪唑啉中间体反应方程式如下(以脂肪酸与β-羟乙基乙二胺为例)：

第二部分，咪唑啉中间体与引入阴离子的烷基化试剂或正碳离子在一定条件作用下反应生成咪唑啉表面活性剂。3

应用化妆品中的应用咪唑啉表面活性剂在化妆品中的应用主要是用来配制高档、专用、护发香波。一般来说，香波必须具备一定的去污性，但去脂能力不能太强，必须对人有高度安全感。咪唑啉表面活性剂除具备调制香波的一般使用性能外，还具有其他表面活性剂不可比拟的温和性质，无毒、对眼睛刺激性极低，无过敏反应。特别适合调制婴幼儿香波和婴幼儿清洁卫生用品，如 2-十一烷基 -N- 羧甲基 -N- 羟乙基咪唑啉。二羟乙基咪唑啉阳离子表面活性剂（结构式见图 3）作为洗发香波添加剂，可使头发飘柔、光亮，起到护发作用。

清洗剂中的应用磺酸盐类咪唑啉在所有 p H 值范围内都保持阴离子特性，在硬水、软水中均具有良好的洗涤能力，耐硬水、耐电介质、具有钙皂分散能力、生物降解性好，在广泛的 p H 值范围内与多种清洁剂组分有相容性，在清洗剂配方中应用广泛。

丙烯酸及其酯作为引入羧基的烷基化试剂，可制取“无毒”两性表面活性剂，优于其它烷基化试剂产品，无毒、无刺激、无损害、柔和、高泡、抗静电，在清洗剂、洗涤剂中广泛应用。咪唑啉表面活性剂与其它表面活性剂复配有良好的协同效应，特别是与非离子表面活性剂的复配能制取对合成纤维、油性污垢有良好去除力的洗涤剂及纺织浆洗剂；也能用于配制干洗剂，洗涤呢绒和羊毛等高级衣物，用作火车、汽车、轮船、飞机、宇航器等方面的清洗剂及洗涤家具、地面灰浆、砖面、蔬菜水果等。如可用作洗涤剂成分的咪唑啉磷酸酯盐两性表面活性剂。

金属加工方面的应用两性咪唑啉衍生物在酸性溶液中是一种有效的金属腐蚀抑制剂，磺酸型咪唑啉表面活性剂对硫酸、盐酸、氢氟酸等强酸性溶液的腐蚀具有有效的抑制作用。用作润湿剂的羧基或磺酸基咪唑啉衍生物在强酸存在下是稳定的，可用在无氟的铝抛光剂配方中。在电镀锡时，电镀液中使用两性咪唑啉衍生物可使电镀快速而经济，在较宽的电流密度范围内得到理想的镀层。

用于纺织、皮革工业岳可芬等合成的油酸基硫酸酯盐型咪唑啉（见图 4）用于皮革加脂剂中，可使皮革丰满、柔软，显示出良好的应用性能。氨基酸类咪唑啉两性表面活性剂用作脱脂剂，具有乳化性好、渗透性强、在弱酸碱盐条件下使用稳定的特点。可用于猪、绵羊大油板皮及各种高级细皮毛的脱脂，对于脱除皮内脂肪细胞中的油脂效果尤为显著。

氨基酸类咪唑啉两性表面活性剂用于涤绵混纺、纯绵、中长纤维、丝绸、毛料的柔软整理。使整理后的织物手感柔软，同时弹性、透气性、防缩性、阻燃性、起绒性均有所改善。

烷基双咪唑啉阳离子表面活性剂是一种良好的阳离子柔软剂，具有很好的润滑作用，用 1%的溶液对真丝纱织物、真丝织物、纯绵织物、涤绵织物、平绒织物做柔软处理，使织物滑夹、手感好、飘逸感强。2

本词条内容贡献者为:

李廉 - 副教授 - 中国矿业大学