[科普中国]-多伦试剂

多伦试剂（Tollen’s reagent）是用于测定醛、芳族醛和α-羟基酮官能团是否存在的化学试剂。 该试剂由硝酸银和氨的溶液组成，它以其发现者，德国化学家Bernhard Tollens命名。 多伦试剂可以氧化葡萄糖，发生银镜反应，通常在反应容器的内表面上产生特征性的“银镜”。

实验室制备1、向硝酸银溶液中加入几滴氢氧化钠稀溶液，产生棕色的氧化银沉淀。

2、向溶液中滴加浓氨水，直至棕色沉淀刚好溶解。所得的溶液即为银氨溶液，含[Ag(NH3)2]NO3。

反应方程式为：

AgNO3+ NaOH →AgOH↓ + NaNO3AgOH + 2 NH3→ [Ag(NH3)2]OH (aq)

滴加氢氧化钠时首先产生白色的氢氧化银沉淀，非常不稳定，立即分解为棕色的氧化银和水。硝酸银也可由一些不溶的银盐代替，但制备时不需加入氢氧化钠，直接加入氨水将不溶物溶解即可。1

用途多伦试剂与斐林试剂类似，具有微弱的氧化性，在自身被还原后，会在容器内壁附着上一层光亮的银层，即是所谓的银镜反应。一般用银镜反应来鉴定醛的存在，相应的氧化产物是羧酸根离子，酸化得到羧酸。甲醛或甲酸可被彻底氧化为二氧化碳。

多伦试剂与2，4-二硝基苯肼（Brady试剂）连用可以检出样品中醛基官能团的存在。若样品与2，4-二硝基苯肼作用呈阳性，产生黄色或红色的二硝基苯腙沉淀，则可证明样品为羰基化合物，可能是醛或酮。由于醛具还原性，而酮不具有还原性，此时再用银氨溶液测试，便可区分这二者官能团，醛将银氨溶液还原而产生银镜。此方法对醛糖和酮糖也基本有效。

多伦试剂也可用于鉴定末端炔烃，现象是产生了白色的炔化银（乙炔银、碳化银）沉淀。

实验条件的选择1、试剂浓度的选择

AgNO3试剂，价钱昂贵，配制依度大的溶液，造成经济上浪费，试剂依度小实验现象不明显。

实验表明：选用5%AgNO3溶液按所述配制为宜，氨水浓度不宜过浓，4%氨水为宜，同时切记，勿忘滴加10%NaOH溶液。

2、丙酮的处理

市售丙酮往往混有少量乙醛杂质，应弃除之，方法是：取一定量待鉴别的丙酮，加入少量KMnO4固体，使乙醛氧化为乙酸，而后再根据它们沸点的不同进行蒸馏，收集温度约56.2℃的馏分，即可得到较纯的丙酮。

3、苯甲醛的处理

有时，苯甲醛的银镜反应比较难做，解决的方法是：先用几滴无醛乙醇使其溶解，实验时再加一滴碱液和一滴氨水。

4、蔗糖的处理

普通的蔗糖，往往由于部分水解而具有一些还原性，影响实验效果，可选用市售的大块冰糖，用蒸馏水洗去表面的葡萄糖，则可得较纯的蔗糖。

此外，实验过程中还应往意：

1、实验时所用试管必须十分洁净，最好依次用温热浓HNO3、自来水、蒸馏水洗净；也可用温热铬酸洗液或浓HgSO4、自来水、蒸馏水洗净，不干净的试管不生成银镜，仅出现絮状沉淀，影响鉴别。

2、实验中不可直接加热，采用40℃~60℃的热水浴加热，不宜温热时间过长。因试剂受热会生成爆炸危险的雷酸银。

3、多伦试剂要临时配制，贮存日久时，会析出雷酸银和氮化银沉淀，受震动撞击而发生猛烈爆炸。2

本词条内容贡献者为:

杨剑虹 - 教授 - 西南大学