稠环化合物是由两个或两个以上碳环或杂环以共有环边而形成的多环有机化合物,如萘、蒽醌、茜素等。
简介即稠环烃,又称稠核化合物(condensed nucleus compound)。两个或两个以上的苯环或杂环以共有环边所构成的多环有机化合物。
可分为稠环芳(香)烃(由几个苯环稠合在一起的有机物,如萘、蒽、菲)、苯稠杂环化合物(由苯环与杂环化合物稠合而成的有机物,如吲哚、喹啉)和稠杂环化合物(由几个杂环稠合而成的有机物,如嘌呤)。
自然界天然有机物中含有此类化合物,它们大多是由生物体的代谢活动或各种生物化学过程产生的污染物,如黄曲霉毒素、黄樟素等;有些是生物体内的某种组分,如动物与人体中的腺嘌呤、黄体酮、睾丸酮,植物中的茉莉酮、丁香酚等等。
人类生活和生产活动中产生大量的稠环化合物,主要来自燃煤、炼焦、炼油、木材干馏等工业部门,和汽车、柴油车的排气以及烟草烟雾。如苯并芘、二苯并芘、苯并蒽、苯并芴等。1
稠环芳烃稠环芳烃是指多个苯环共用两个或两个以上碳原子的芳烃。
稠环化合物的芳香性顺序是:苯 > 萘 > 菲 > 蒽。
休克尔规则:若成环的化合物具有平面的离域体系,而且π电子为4n + 2(n=0,1,2,3……)时,均具有芳香性。具有芳香性化合物的特点是:
(1)必须是环状的共轭体系;
(2)具有平面结构——共平面或接近共平面(平面扭转