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[科普中国]-2-溴异丁酰溴

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2-溴异丁酰溴是一种有机化合物,分子式是C4H6Br2O,分子量为229.91.分子中含有酰基以及两个溴,室温下是微黄透明发烟液体。化学性质比较活泼,可以与亲核试剂发生亲核取代反应,在有机合成中应用较多。

简介名称:2-溴代异丁酰溴;2-Bromoisobutyryl bromide;2-Bromo-2-methylpropionyl bromide。

分子式:C4H6Br2O

分子量:229.91

CAS号:20769-85-1

性质:带微黄透明发烟液体。沸点162-164℃,相对密度1.860,折光率1.5080。溶于卤代烃,甲苯和正烷烃,遇水、醇分解,有一定腐蚀性。

制备方法:将溴滴加到异丁酸和红磷的混合物中,在100℃反应6h,减压蒸出未反应的溴和溴化氢。冷却,分去亚磷酸,得2-溴代异丁酰溴粗品。粗品经减压分馏,收集91-98℃(13.3kPa)馏分,即为成品。

用途:有机合成中间体。

应用在高分子聚合领域,常采用2-溴异丁酰溴用于大分子引发剂的合成。其中一个溴原子用于取代接枝反应,另一个溴原子可以作为引发活性中心,引发原子转移自由基聚合(ATRP)。需要注意的是,2-溴异丁酰溴的反应活性很高,一般需要采用冰浴(0℃)下进行。

活性/可控自由基聚合(L/CRP)同时具有自由基聚合和活性聚合的优点,如单体适用范围广,反应条件易于控制和实现,能够进行本体聚合 、溶液聚合 、乳液聚合等,可以得到分子量大小可控且分布窄的聚合物。原子转移自由基聚合(atom transfer radical polymerization, ATRP)是1995 年以来发展的一种新型活性自由基聚合方法 ,与其他活性自由基聚合相比,其突出的优点有无需传统引发剂、适用单体广 、反应条件温和 、引发剂分子设计能力强,适于制备较纯的具有多种拓扑结构的共聚物。1

本词条内容贡献者为:

包申旭 - 副教授 - 武汉理工大学资源与环境工程学院