[科普中国]-亚硝基化合物

亚硝基化合物指含有亚硝基（-NO）官能团的一类有机化合物，通式为RNO。亚硝基化合物可由硝基化合物的还原或羟胺衍生物的氧化得到。

简述亚硝基化合物指含有亚硝基（-NO）官能团的一类有机化合物，通式为RNO。根据其分子结构不同，把N-亚硝基化合物分成：N-亚硝胺和N-亚硝酰胺二大类。

分类1、N-亚硝胺（n-nitrosamine）

低分子量的亚硝胺(如二甲基亚硝胺)在常温下为黄色油状液体，高分子量的亚硝胺多为固体；二甲基亚硝胺可溶于水及有机溶剂，其它亚硝胺则不能溶于水，只能溶于有机溶剂。

2、N-亚硝酰胺(n-nitrosamide)

R1为烷基，R2CO为酰基。亚硝酰胺的化学性质活泼，在酸性条件下或碱性溶液中均不稳定。

来源亚硝酰胺由亚硝胺合成得来，亚硝胺的来源有以下几个部分：

1、 N-亚硝基化合物的前体

2、影响亚硝基化的因素：除反应浓度之外，氢离子浓度有重要影响，一般在酸性条件下容易发生反应。

3、几种重要的亚硝基化合物的来源：

腌制的动物性食品；

食品添加剂硝酸盐和亚硝酸盐；

高热时蛋白质分解产物；

啤酒；

霉变食品；

食品中亚硝胺及亚硝酰胺在体内的合成。

危害食物中的亚硝胺是人类接触亚硝胺的一个重要方面。无论是啤酒、奶酪都能检出亚硝胺。此外人类接触亚硝胺的途径还有化妆品、香烟烟雾、药物、农药以及餐具清洗液和表面清洁剂等，主要的危害有：

1、致癌作用

2、致畸作用

3、致突变作用

预防措施1.控制食品加工中硝酸盐及亚硝酸盐使用量

2.提高维生素摄取量

3、施用钼肥

4、进一步研究人体中亚硝基化合物实际来源，制订限量标准1

相关资料制备方法亚硝基化合物可由硝基化合物的还原或羟胺衍生物的氧化得到，如制备2-甲基-2-亚硝基丙烷（(CH3)3CNO，t-BuNO）时，采用的路线为：

(CH3)3CNH2→(CH3)3CNO2

(CH3)3CNO2→(CH3)3CNHOH

(CH3)3CNHOH→(CH3)3CNO

(CH3)3CNO呈蓝色，溶液中与其无色的二聚体存在平衡。

Fischer-Hepp重排反应中，以亚硝胺作原料合成相应的对亚硝基苯胺类化合物。

Barton反应中，亚硝酸酯光解生成δ-亚硝基醇。

体内合成亚硝胺体内合成亚硝胺的部位主要有：1）口腔：唾液中含有亚硝酸盐，每天由唾液分泌的亚硝酸盐约9mg，在不注意口腔卫生时，口腔内残余的食物在微生物的作用下发生分解并产生胺类，这些胺类和亚硝酸盐反应可生成亚硝胺，而唾液中的硫氰酸根可加速这一反应的进程。 2）胃：胃酸使胃内呈酸性环境，为亚硝胺的合成提供了条件。但正常情况下，胃内合成的亚硝胺不是很多，而在胃酸缺乏如慢性萎缩性胃炎时，胃液pH增高，细菌可以增长繁殖，硝酸还原菌将硝酸盐还原为亚硝酸盐，腐败菌等杂菌将蛋白质分解产生胺类，使合成亚硝胺的前体物增多，易于亚硝胺在胃内的合成。3）膀胱：膀胱在有泌尿系统感染时，也可以合成亚硝基化合物。

相关事故1937年Freund首次报道了两例职业接触N-亚硝基二甲基胺(NDMA，又称二甲基亚硝胺)中毒案例，病人出现中毒性肝炎和腹水。其后以NDMA给出小鼠和狗染毒，也出现肝脏退行性环死。之后揭示了NDMA不仅是肝脏的剧毒物质，也是强致癌物，可引起肝脏肿瘤。2

本词条内容贡献者为:

王强 - 副教授 - 西南大学