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[科普中国]-水解反应

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水解反应中有机化学概念是水与另一化合物反应,该化合物分解为两部分,水中的H+加到其中的一部分,而羟基(-OH)加到另一部分,因而得到两种或两种以上新的化合物的反应过程;无机化学概念是弱酸根或弱碱离子与水反应,生成弱酸和氢氧根离子(OH-)(或者弱碱和氢离子(H+))。工业上应用较多的是有机物的水解,主要生产醇和酚。水解反应是中和或酯化反应的逆反应。大多数有机化合物的水解,仅用水是很难顺利进行的,一般在碱性或酸性条件下。

定义无机盐类水解反应定义:在溶液中盐电离出的离子与水电离出的H+和OH-结合生成弱电解质的反应。

无机物在水中分解通常是复分解过程,水分子也被分解,和被水解的物质残片结合形成新物质。

氯气在水中分解,一个氯原子和一个水被分解的氢原子结合成盐酸,另一个氯原子与水分子的另一个氢原子和氧原子结合成次氯酸: +H2O HCl+HClO。

碳酸钠水解会产生碳酸氢钠和氢氧化钠(水解后呈碱性)

第一步:CO32-+H2O HCO3-+OH-

第二步:HCO3-+H2O H2CO3+OH-

氯化铵水解会产生盐酸和氨水(水解后呈酸性):NH4Cl+H2O====NH3·H2O+HCl1

有机水解反应有机物的分子一般都比较大,水解时需要酸或碱作为催化剂,有时也用生物活性酶作为催化剂。

①在酸性水溶液中,脂肪会水解成甘油和脂肪酸;淀粉会水解成麦芽糖、葡萄糖等;蛋白质会水解成氨基酸等分子量比较小的物质。

②在碱性水溶液中,脂肪会分解成甘油和固体脂肪酸盐,即肥皂,因此这种水解也叫作皂化反应。

工业上应用较多的是有机物的水解,主要生产醇和酚。水解反应是中和或酯化反应的逆反应。大多数有机化合物的水解,仅用水是很难顺利进行的。根据被水解物的性质水解剂可以用氢氧化钠水溶液、稀酸或浓酸,有时还可用氢氧化钾、氢氧化钙、亚硫酸氢钠等的水溶液。这就是所谓的加碱水解和加酸水解。水解可以采用间歇或连续式操作,前者常在釜式反应器中进行,后者则多用塔式反应器。2

典型有机水解反应卤化物的水解通常用氢氧化钠水溶液作水解剂,反应通式如下:

R-X+H2O→R-OH+HX

Ar-X+2H2O→Ar-OH+HX+H2O式中R、Ar、X分别表示烷基、芳基、卤素。脂链上的卤素一般比较活泼,可在较温和的条件下水解,如从氯苄制苯甲醇;芳环上的卤素被邻位或对位硝基活化时,水解较易进行,如从对硝基氯苯制对硝基酚钠。2

酯的水解油脂在酸或碱催化条件下可以水解.

① 酸性条件下的水解

在酸性条件下水解为甘油(丙三醇) 高级脂肪酸.

② 碱性条件下的水解

在碱性条件下水解为甘油 高级脂肪酸盐.

两种水解都会产生甘油.

油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应.

工业上就是利用油脂的皂化反应制取肥皂.

低碳烯烃与浓硫酸作用所得烷基硫酸酯,经加酸水解可得低碳醇。2

淀粉水解(C6H10O5)n(淀粉/纤维素)+nH2O→nC6H12O6(葡萄糖)

蔗糖水解C12H22O11(蔗糖)+H2O→C6H12O6(果糖)+C6H12O6(葡萄糖)

麦芽糖水解C12H22O11(麦芽糖)+H2O→2C6H12O6(葡萄糖)

芳磺酸盐的水解通常不易进行,须先经碱熔,即以熔融的氢氧化钠在高温下与芳磺酸钠作用生成酚钠,后者可通过加酸水解生成酚。如萘-2-磺酸钠在300~340℃常压碱熔后水解而得2-萘酚。某些芳磺酸盐还需用氢氧化钠和氢氧化钾的混合碱作为碱熔的反应剂。芳磺酸盐较活泼时可用氢氧化钠水溶液在较低温度下进行碱熔。2

胺的水解脂胺和芳胺一般不易水解。芳伯胺通常要先在稀硫酸中重氮化生成重氮盐,再加热使重氮盐水解。如从邻氨基苯甲醚制邻羟基苯甲醚(愈创木酚)。芳环上的氨基直接水解,主要用于制备1-萘酚衍生物因它们有时不易用其他合成路线制得。根据芳伯胺的结构可用加碱水解、加酸水解或亚硫酸氢钠水溶液水解。如从1-萘胺-5-磺酸制1-萘酚-5-磺酸便是用亚硫酸氢钠水解。2

本词条内容贡献者为:

唐浩宇 - 教授 - 湘潭大学